Xanthohumol

别名: Xanthohumol;(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 呋喃酮丁酸酯;黄腐醇;黄腐醇标准品;黄腐酚;黄腐酚 啤酒花提取物;黄腐酚对照品;啤酒花提取物;(E)-1-[2,4-二羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-(4-羟苯基)丙烯酮;2',4,4'-三羟基-6'-甲氧基-3'-异戊二烯基查尔酮;(E)-1-[2,4-二羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙烯酮;2′,4,4′-三羟基-6′-甲氧基-3′-异戊烯基查耳酮
目录号: V1046 纯度: ≥98%
黄腐酚是一种从啤酒花(啤酒花的雌花序)中分离出来的天然存在的异戊二烯化查尔酮化合物,是 COX-1 和 COX-2 酶活性的抑制剂,具有化学预防作用以及抗癌和抗血管生成活性。
Xanthohumol CAS号: 6754-58-1
产品类别: COX
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
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50mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
黄腐酚是一种从啤酒花(啤酒花的雌花序)中分离出来的天然异戊二烯化查耳酮化合物,是 COX-1 和 COX-2 酶活性的抑制剂,具有化学预防作用以及抗癌和抗血管生成活性。它与 VCP 的 N 结构域结合,抑制功能并损害自噬体成熟。它通过抑制增殖和诱导细胞凋亡来抑制多种人类癌细胞系的生长。黄腐酚是从啤酒花中分离出来的主要黄酮类化合物之一,是二酰基甘油乙酰转移酶 (DGAT)、COX-1 和 COX-2 的抑制剂,具有抗癌和抗血管生成活性。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
黄腐酚可显着抑制 ADP 诱导的血小板聚集,同时还可显着降低血小板表面的纤维蛋白原受体表达(GPIIbIIIa 的活化形式)[1]。在对照肌细胞和暴露于 Ca2+ 超载的细胞中,这些超载是由以下原因引起的: (1) 暴露于低 K+ 溶液; (2)高频电刺激周期; (3) 接触异丙肾上腺素; (4) 咖啡因、黄腐酚 (5-50 nM) 降低自发发生的 Ca2+ 火花和 Ca2+ 波的频率。在不抑制 ICa 的情况下,黄腐酚 (50–100 nM) 会降低电或咖啡因触发的 Ca2+ 瞬变的弛豫速率;然而,这种作用可以忽略不计,异丙肾上腺素在生理温度下可以逆转它。此外,黄腐酚会降低 SR 的再循环率和 Ca2+ 含量[2]。当黄腐酚应用于内皮细胞时,AMPK 磷酸化和活性升高。采用生化方法的功能研究已证实AMPK介导黄腐酚的抗血管生成作用。黄腐酚通过 CAMMKβ 而非 LKB1 的作用激活 AMPK。根据对下游途径的分析,通过降低 eNOS 磷酸化,黄腐酚诱导的 AMPK 激活可降低内皮细胞中的一氧化氮 (NO) 水平。最后,黄腐酚的抗血管生成作用使除 AMPK 之外的 AKT 通路失活,表明这两种信号通路彼此独立运作 [3]。细胞内ROS的形成有助于黄腐酚引起的神经胶质瘤细胞死亡。胶质瘤细胞死亡很大程度上是由黄腐酚通过 miR-204-3p 靶向抑制 IGFBP2/AKT/Bcl2 通路介导的[4]。
体内研究 (In Vivo)
在 CETP-Tg 小鼠中,黄腐酚 (po) 可以防止胆固醇积累,从而导致动脉粥样硬化。在 TRAMP 小鼠中,黄腐酚 (po) 会导致泌尿生殖道 (UG) 平均重量下降,延缓晚期肿瘤进展并抑制低分化前列腺癌的生长。
动物实验
Dissolved in 0.05% (w/w) xanthohumol powder in diet, or suspended in ethanol (2.5 mg/mL); 50 mg/kg/day; p.o. administration
CETP-Tg and C57BL/6N (wild-type) mice; TRAMP C57BL/6 mice
参考文献
[1]. Luzak B, et al. Xanthohumol from hop cones (Humulus lupulus L.) prevents ADP-induced platelet reactivity. Arch Physiol Biochem. 2016 Nov 18:1-7
[2]. Arnaiz-Cot JJ, et al. Xanthohumol modulates calcium signaling in rat ventricular myocytes: Possible Antiarrhythmic properties. J Pharmacol Exp Ther. 2016 Nov 4. pii: jpet.116.236588
[3]. Gallo C, et al. Hop derived flavonoid xanthohumol inhibits endothelial cell functions via AMPK activation. Oncotarget. 2016 Aug 1
[4]. Chen PH, et al. The miR-204-3p-targeted IGFBP2 pathway is involved in xanthohumol-induced glioma cell apoptotic death. Neuropharmacology. 2016 Nov;110(Pt A):362-75.
[5]. Inokoshi J, et al. Expression of two human acyl-CoA:diacylglycerol acyltransferase isozymes in yeast and selectivity of microbial inhibitors toward the isozymes. J Antibiot (Tokyo). 2009;62(1):51-54.
[6]. Buckwold VE, et al. Antiviral activity of hop constituents against a series of DNA and RNA viruses. Antiviral Res. 2004 Jan;61(1):57-62
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H22O5
分子量
354.4
精确质量
354.146
元素分析
C, 71.17; H, 6.26; O, 22.57
CAS号
6754-58-1
相关CAS号
6754-58-1
外观&性状
Solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
576.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
157-159ºC
闪点
203.4±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.641
LogP
5.17
tPSA
86.99
SMILES
O(C([H])([H])[H])C1C([H])=C(C(=C(C=1C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H])=O)O[H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])O[H]
InChi Key
ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+
化学名
(E)-1-[2,4-dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
别名
Xanthohumol;(E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 70 mg/mL (197.5 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol:70 mg/mL (197.5 mM)
溶解度 (体外实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.87 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: 0.05% (w+w) xanthohumol powder in diet, or suspended in ethanol (2.5 mg+mL): 13mg/mL


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8217 mL 14.1084 mL 28.2167 mL
5 mM 0.5643 mL 2.8217 mL 5.6433 mL
10 mM 0.2822 mL 1.4108 mL 2.8217 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT06225258 Recruiting Dietary Supplement: Xanthohumol Septic Shock
Pneumonia
Medical University of Lublin May 9, 2023 Phase 2
NCT05524714 Completed Dietary Supplement: solubilized
Xanthohumol low dose
Plasmakinetics of Xanthohumol University of Bonn August 1, 2022 Not Applicable
NCT05711212 Recruiting Dietary Supplement: micellar solubilized
Xanthohumol
Resting Energy Expenditure University of Bonn February 15, 2023 Not Applicable
NCT03735420 Active, not recruiting
Has Results
Drug: Xanthohumol
Drug: Placebo oral capsule
Healthy National University of Natural Medicine August 12, 2019 Phase 1
生物数据图片
  • Xanthohumol

    Effect of xanthohumol on serum cholesterol and CETP activity.PLoS One.2012;7(11):e49415.
  • Xanthohumol

    Expression analyses in mice liver and ab. aorta.PLoS One.2012;7(11):e49415.
  • Xanthohumol

    Xanthohumol increased apoE protein expression in CETP-Tg mice after 18 weeks.



    Xanthohumol
    Changes in cholesterol accumulation over 18 weeks.PLoS One.2012;7(11):e49415.
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