Tenofovir alafenamide hemifumarate (GS-7340) 中文名称: 替诺福韦艾拉酚胺半富马酸盐

别名: GS734 GS-734 GS 734 GS 7340 GS-7340 GS7340 TAF Tenofovir alafenamide hemifumarate Tenofovir alafenamide fumarate (2 替诺福韦艾拉酚胺半富马酸盐; GS7340半富马酸盐; GS-7340半富马酸;替诺福韦艾拉芬胺半富马酸盐;替诺福韦艾拉酚胺富马酸盐;替诺福韦艾拉酚胺富马酸;替诺福韦艾拉酚胺富马酸半盐;替诺福韦艾拉芬胺半富马酸

目录号: V16064 纯度: ≥98%

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替诺福韦阿拉酚胺半富马酸盐（原名TAF和GS-7340）是替诺福韦的新型前药，是一种强效逆转录酶抑制剂[核苷酸逆转录酶抑制剂（NRTIs）]，用于治疗HIV和乙型肝炎。

Tenofovir alafenamide hemifumarate (GS-7340) CAS号: 1392275-56-7
产品类别: Reverse Transcriptase

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

替诺福韦艾拉酚胺半富马酸盐（以前也称为 TAF 和 GS-7340）是替诺福韦的新型前药，是一种有效的逆转录酶抑制剂 [核苷酸逆转录酶抑制剂 (NRTIs)]，用于治疗 HIV 和肝炎B. 通过阻断逆转录酶，替诺福韦艾拉酚胺可以防止 HIV 繁殖，并可以减少体内 HIV 的数量。替诺福韦艾拉酚胺是一种前药，其母体形式无活性，必须在体内转化为替诺福韦二磷酸盐 (TFV-DP)。

生物活性&实验参考方法

靶点	HIV-1/2 nucleotide reverse transcriptase
体外研究 (In Vitro)	替诺福韦艾拉酚胺半反丁烯二酸盐（GS-7340 半反丁烯二酸盐）在所有细胞类型中表现出相当的抗病毒活性，对于 MT-4 和 MT-2 细胞，CC50 范围分别为 4.7 至 42 μM。一组 HIV-1 和 HIV-2 分离株（包括 HIV-1 M A 至 G 亚型以及 N 和 O 组分离株）用于评估 TAF 的抗病毒活性。在 PBMC 中测试的 29 个主要 HIV-1 分离株中，发现 TAF 的平均 EC50 为 3.5 nM，而内部对照 AZT 的平均 EC50 为 11.8 nM。对于 HIV-2 分离株，AZT 的平均 EC50 为 6.4 nM，TAF 的平均 EC50 为 1.8 nM [2]。
体内研究 (In Vivo)	替诺福韦的酰胺化物前药，替诺福韦艾拉酚胺半富马酸盐（GS-7340 半富马酸盐）与替诺福韦二吡呋酯富马酸盐相当。 (TDF) 具有增强的血浆稳定性和良好的口服生物利用度[1]。
酶活实验	酶活实验：在37°C下，在含有25 mM吗啉乙磺酸（MES）（pH 6.5）、100 mM NaCl、1 mM二硫苏糖醇（DTT）、0.1%NP-40和1μg/ml酶的反应缓冲液中测量替诺福韦酰胺化前药与CatA的水解速率。蛋白酶抑制剂对CatA介导的TAF水解的抑制是通过在37°C下将酶与连续稀释的抑制剂预孵育10分钟来实现的。在50 mM HEPES缓冲液（pH 7.2）中测定Ces1和Ces2（5μg/ml）。通过向反应混合物中加入底物至最终浓度为30μM来引发反应。在不同的时间点，将100-μl等分试样与200μl冰冷的甲醇混合以停止反应。样品在-20°C下孵育30分钟，在4°C下以13000×g的速度旋转30分钟，以去除变性蛋白质。在真空下蒸发上清液，将其重新悬浮在100μl缓冲液A（25 mM磷酸钾[pH 6.0]，5 mM溴化四丁基铵）中，并注入用缓冲液A平衡的C18反相柱（5μm，2.1×100 mM，十八烷基二氧化硅2[ODS-2]）。使用缓冲液A中乙腈（0%至65%，10分钟，0.25 ml/min）的线性梯度洗脱底物和反应产物。[1] 富马酸替诺福韦艾拉酚胺（TAF）是HIV逆转录酶核苷酸抑制剂替诺福维尔（TFV）的口服膦酰亚胺前药。先前的研究表明，溶酶体丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶a（CatA）在TAF的细胞内激活中起着主要作用。在这里，我们进一步研究了CatA和其他人类水解酶在TAF代谢中的作用。HEK293T细胞中CatA或肝羧酸酯酶1（Ces1）的过表达分别使细胞内TAF水解增加了2倍和5倍。RNA干扰（RNAi）在HeLa细胞中敲除CatA表达，使细胞内TAF代谢减少了5倍。此外，抗HIV活性和CatA水解率在大量TFV膦酸酰胺前药中显示出良好的相关性。共价丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂（PI）telaprevir和boceprevir在体外有效地抑制了CatA介导的TAF活化（50%抑制浓度[IC50]分别为0.27和0.16μM），并在药理学相关浓度下降低了其在原代人类CD4（+）T淋巴细胞中的抗HIV活性（分别为21倍和3倍）。相比之下，使用cobicistat、非共价HIV和HCV PI或各种规定的宿主丝氨酸蛋白酶抑制剂，没有观察到CatA的抑制作用或对TAF的抗HIV活性的任何显著影响。总的来说，这些研究证实，CatA在TAF的细胞内代谢中起着关键作用，而肝酯酶Ces1可能有助于TAF的肝激活。此外，这项工作表明，除特拉匹韦和博普瑞韦外，各种病毒和宿主PI不会干扰TAF的抗逆转录病毒活性[1]。
细胞实验	替诺福韦艾拉酚胺（TAF）是HIV-1核苷酸逆转录酶抑制剂替诺福维尔（TFV）的研究性口服前药。富马酸替诺福韦酯（TDF）是另一种TFV前药，广泛用于治疗HIV-1感染。TAF主要在细胞内转化为TFV，与TDF相比，在外周血单核细胞中达到更高的替诺福韦二磷酸（TFV-DP）水平。因此，在单药治疗研究中，TAF在比TDF低的剂量下显示出强大的抗HIV-1活性。在这里，我们评估了TAF的体外病毒学特征，并将其与TDF进行了比较。TAF显示出对所有HIV-1组/亚型以及HIV-2的强效抗病毒活性。TAF在去除前药后，抑制50%病毒传播（EC50）所需的药物浓度变化很小，与TDF相似，表明了细胞内抗病毒的持久性。虽然TAF和TDF在没有血清预处理的情况下表现出相当的效力，但TAF在人血清存在的情况下保持活性，而TDF活性显著降低。这一结果表明，TAF的血浆稳定性优于TDF，这是由两种前药的不同代谢途径驱动的，是TAF提高体内抗病毒活性的关键。TAF的活性对HIV具有特异性，因为TAF对一大类人类病毒缺乏活性，但单纯疱疹病毒2除外，该病毒的TAF抗病毒活性较弱，正如之前对TFV观察到的那样。最后，不同类别抗逆转录病毒药物的体外联合研究表明，与TAF的加性协同相互作用，与正在进行的TAF与多种其他抗逆转录病毒治疗HIV的固定剂量联合临床研究一致[2]。
参考文献	[1]. Intracellular Activation of Tenofovir Alafenamide and the Effect of Viral and Host Protease Inhibitors. Antimicrob Agents Chemother. 2015 Oct 26;60(1):316-22. [2]. In Vitro Virology Profile of Tenofovir Alafenamide, a Novel Oral Prodrug of Tenofovir with Improved Antiviral Activity Compared to That of Tenofovir Disoproxil Fumarate. Antimicrob Agents Chemother. 2015 Oct;59(10):5909-16.
其他信息	Tenofovir alafenamide fumarate is a fumarate salt prepared from tenofovir alafenamide by reaction of one molecule of fumaric acid for every two molecules of tenofovir alafenamide. A prodrug for tenofovir, it is used in combination therapy for the treatment of HIV-1 infection. It has a role as an antiviral drug, a HIV-1 reverse transcriptase inhibitor and a prodrug. It contains a tenofovir alafenamide(1+). Tenofovir alafenamide is an antiviral prescription medicine approved by the U.S. Food and Drug Administration (FDA) for the treatment of chronic hepatitis B virus infection (HBV) in adults and children 6 years of age and older who weigh at least 55 lb (25 kg) and who meet certain requirements, as determined by a health care provider. HBV can be an opportunistic infection (OI) of HIV. See also: Emtricitabine; Tenofovir Alafenamide Fumarate (component of) ... View More ... Drug Indication Vemlidy is indicated for the treatment of chronic hepatitis B (CHB) in adults and paediatric patients 6 years of age and older weighing at least 25 kg (see section 5. 1).

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C46H62N12O14P2
分子量	1069.0195
精确质量	1068.39836
元素分析	C, 51.68; H, 5.85; N, 15.72; O, 20.95; P, 5.79
CAS号	1392275-56-7
相关CAS号	Tenofovir alafenamide;379270-37-8； 79270-38-9 (fumarate); 1392275-56-7 (hemifumarate)
PubChem CID	71492247
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	7.601
tPSA	381.18
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	24
可旋转键数目(RBC)	26
重原子数目	74
分子复杂度/Complexity	799
定义原子立体中心数目	6
SMILES	O=C(O)/C=C/C(O)=O.NC1=NC=NC2=C1N=CN2C[C@@H](C)OC[P@](OC3=CC=CC=C3)(N[C@@H](C)C(OC(C)C)=O)=O.[0.5]
InChi Key	SVUJNSGGPUCLQZ-FQQAACOVSA-N
InChi Code	InChI=1S/2C21H29N6O5P.C4H4O4/c21-14(2)31-21(28)16(4)26-33(29,32-17-8-6-5-7-9-17)13-30-15(3)10-27-12-25-18-19(22)23-11-24-20(18)275-3(6)1-2-4(7)8/h25-9,11-12,14-16H,10,13H2,1-4H3,(H,26,29)(H2,22,23,24)1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+/t2*15-,16+,33+/m11./s1
化学名	isopropyl ((S)-((((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate hemifumarate
别名	GS734 GS-734 GS 734 GS 7340 GS-7340 GS7340 TAF Tenofovir alafenamide hemifumarate Tenofovir alafenamide fumarate (2
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~93.55 mM) H2O : ~20 mg/mL (~37.42 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (4.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: 2.5 mg/mL (4.68 mM) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。配方 4 中的溶解度: 4.55 mg/mL (8.51 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C). 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~93.55 mM)
H2O : ~20 mg/mL (~37.42 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: 2.5 mg/mL (4.68 mM) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 4.55 mg/mL (8.51 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	0.9354 mL	4.6772 mL	9.3544 mL
	5 mM	0.1871 mL	0.9354 mL	1.8709 mL
	10 mM	0.0935 mL	0.4677 mL	0.9354 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

Study of Tenofovir Alafenamide (TAF) in Children and Teen Participants With Chronic Hepatitis B Virus Infection
CTID: NCT02932150
Phase: Phase 2
Status: Recruiting
Date: 2024-07-03

A Study of JNJ-73763989, JNJ-64300535, and Nucleos(t)Ide Analogs in Virologically Suppressed, Hepatitis B e Antigen (HBeAg)- Negative Participants With Chronic Hepatitis B Virus Infection
CTID: NCT05123599
Phase: Phase 1
Status: Active, not recruiting
Date: 2024-06-20

A Study of JNJ-73763989, Pegylated Interferon Alpha-2a and Nucleos(t)Ide Analogs in Participants With Chronic Hepatitis B Virus Infection
CTID: NCT05005507
Phase: Phase 2
Status: Terminated
Date: 2024-03-06

Nucleoside (Acid) Analogues Treatment in Patients With Normal ALT and Positive HBVDNA.
CTID: NCT04231565
Phase: N/A
Status: Recruiting
Date: 2024-03-01

Clinical Trial for Non-inferiority and Safety of Tenofovir Alafenamide and Tenofovir Disoproxil Fumarate in Patients With Hematologic Malignancies Who Require Prophylactic Hepatitis B Antiviral Treatment
CTID: NCT06221657
Phase: Phase 4
Status: Not yet recruiting
Date: 2024-01-24