(R)-Mephenytoin ((-)-Mephenytoin) 中文名称: 美芬妥英

别名: (R)-Mephenytoin; 71140-51-7; (R)-(-)-Mephenytoin; R-Mephenytoin; (-)-Mephenytoin; (5r)-5-ethyl-3-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione; Mephenytoin, (-)-; (R)-5-Ethyl-3-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione; (R)-(-)-美芬妥因;美芬妥英

目录号: V73942 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(R)-Mephenytoin ((-)-Mephenytoin) 是美芬妥英的 R 对映异构体。

(R)-Mephenytoin ((-)-Mephenytoin) CAS号: 71140-51-7
产品类别: Cytochrome P450

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

(R)-Mephenytoin ((-)-Mephenytoin) 是美芬妥英的 R 对映异构体。美芬妥英是一种抗惊厥药（抗癫痫药/抗癫痫药）。

生物活性&实验参考方法

靶点	CYP2C9
体外研究 (In Vitro)	为了生产 5-苯基-5-乙基乙内酰脲 (nirvanol)，(R)-美芬妥英可以通过细胞色素 P450 (CYP) 亚型 CYP2C9 进行 N-去甲基化[1]。采用反相高效液相色谱法研究了苯妥英钠在人肝微粒体中代谢为两种主要代谢产物4-OH-苯妥英铵（4-OH-M）和5-苯基-5-乙基乙内酰脲（nirvanol）。由于S-苯妥英钠在体内优先羟基化，微粒体（5-300微克蛋白质）分别与S-和R-苯妥英铵一起孵育。加入苯巴比妥作为内标后，用二氯甲烷提取培养混合物。蒸发后剩余的残留物溶解在水中，并注入60 X 4.6-mm反相柱（5μC-18）。用乙腈/甲醇/高氯酸钠（20 mM，pH 2.5）洗脱，可使苯妥英钠、代谢物和苯巴比妥几乎基线分离。采用内标法在204nm处通过紫外吸收进行定量。发现丙二醇是苯妥英钠的最佳溶剂，但对反应具有非竞争性抑制作用。4-OH-M和nirvanol在孵育混合物中的浓度分别低至40和80nM。代谢物形成速率与时间和蛋白质浓度呈线性关系。发现该反应具有底物立体选择性。在低于0.5 mM的底物浓度下，S-美芬妥英优先羟基化为4-OH-M，而R-美芬妥因在所有测试的底物浓度（25-1600微M）下优先去甲基化为尼凡诺。这些数据为体内立体特异性药代动力学提供了机理解释。这两种代谢关系对NADPH的依赖性和CO的抑制表明，它们是由细胞色素P-450型单加氧酶介导的[1]。
酶活实验	之前的生化研究表明，甲磺丁脲和苯妥英钠是由相同的细胞色素P450酶代谢的。相反，临床研究表明，不同的P450形式参与了甲磺丁脲和苯妥英钠的代谢。我们的目的是进一步阐明负责这两种药物羟基化的P450酶。我们研究了38个不同正常成人肝脏微粒体中的甲磺丁脲和（S）-美芬妥英羟基化反应，发现这两种反应的代谢速率存在很大差异（羟基甲磺丁酰胺形成为1.75-47.4 nmol/mg/hr，4-羟基美芬妥因形成为0.1-7.2 nmol/mg/h）。这两项活动之间没有发现显著的相关性。然而，这两种反应在体外都有共同的抑制剂，包括抗肾肝微粒体自身抗体（Meier和Meyer，Biochemistry 26:8466-84741987）和替尼泊苷的抑制作用。使用痘苗病毒载体在人HepG2和TK-细胞中功能性表达CYP2C亚家族的两个P450的人肝cDNA，分别命名为IIC8和IIC9（S.Kimura，J.Pastewka，H.V.Gelboin和F.J.Gonzalez，Nucl.Acids Res.15:10053-100541987）。有趣的是，甲磺丁脲被两种表达的P450羟基化。只有IIC9催化（R）-苯妥英钠的4-羟基化，两种酶都不能代谢（S）-苯妥英。我们得出结论，甲磺丁脲和（R）-美苯妥英都是由同一种P450酶IIC9代谢的，甲磺丁脲是由另一种高度相关的酶IIC8羟基化的，这导致人类肝微粒体中这两种羟化酶活性缺乏相关性，并表明甲磺丁胺不存在单基因控制的多态性[2]。
参考文献	[1]. Assay of mephenytoin metabolism in human liver microsomes by high-performance liquid chromatography. Anal Biochem. 1985 Dec;151(2):286-91. [2]. Tolbutamide and mephenytoin hydroxylation by human cytochrome P450s in the CYP2C subfamily. J Pharmacol Exp Ther. 1990 Jan;252(1):442-7.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C12H14N2O2
分子量	218.25
精确质量	218.106
CAS号	71140-51-7
相关CAS号	Mephenytoin;50-12-4;(S)-Mephenytoin;70989-04-7
PubChem CID	119127
外观&性状	Typically exists as solid at room temperature
密度	1.154g/cm3
熔点	137-138ºC
折射率	1.541
LogP	1.74
tPSA	49.41
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	16
分子复杂度/Complexity	310
定义原子立体中心数目	1
SMILES	CCC1(C(=O)N(C(=O)N1)C)C2=CC=CC=C2
InChi Key	GMHKMTDVRCWUDX-GFCCVEGCSA-N
InChi Code	InChI=1S/C12H14N2O2/c1-3-12(9-7-5-4-6-8-9)10(15)14(2)11(16)13-12/h4-8H,3H2,1-2H3,(H,13,16)/t12-/m1/s1
化学名	(5R)-5-ethyl-3-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
别名	(R)-Mephenytoin; 71140-51-7; (R)-(-)-Mephenytoin; R-Mephenytoin; (-)-Mephenytoin; (5r)-5-ethyl-3-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione; Mephenytoin, (-)-; (R)-5-Ethyl-3-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 220 mg/mL (1008.02 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 5.5 mg/mL (25.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 55.0mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 5.5 mg/mL (25.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 55.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 220 mg/mL (1008.02 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 5.5 mg/mL (25.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 55.0mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 5.5 mg/mL (25.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 55.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.5819 mL	22.9095 mL	45.8190 mL
	5 mM	0.9164 mL	4.5819 mL	9.1638 mL
	10 mM	0.4582 mL	2.2910 mL	4.5819 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。