PRIMA-1

别名: Prima-1 2,2-二羟基甲基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-酮;2,2-双(羟基甲基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮;PRIMA-1

目录号: V2658 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

PRIMA-1 [也称为 Prima-1；化学名称，2,2-双（羟甲基）-3-奎宁环酮]，一种新型有效的小分子化合物，是 APR-246（也称为 PRIMA-1MET）的活性形式，是一种突变型 p53 重激活剂，可诱导细胞凋亡和抑制人类肿瘤的生长。

PRIMA-1 CAS号: 5608-24-2
产品类别: Mdm2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Prima-1（也称为 PRIMA-1MET）是一种突变型 p53 重激活剂，可诱导细胞凋亡并抑制人类肿瘤的生长。 PRIMA-1，也称为APR-246，是一种新颖而强大的小分子化合物，是APR-246的活性形式。它可用于治疗多种 p53 突变依赖性人类肿瘤类型。 PRIMA-1 在体内表现出抗肿瘤活性，并恢复突变 p53 蛋白抑制肿瘤生长的能力。突变体 p53 在许多肿瘤中高表达，是一种重要的肿瘤抑制因子。 PRIMA-1 被视为一种潜在的先导化合物，可用于开发针对突变 p53 的抗癌药物。

生物活性&实验参考方法

靶点

p53

体外研究 (In Vitro)

PRIMA-1 (NSC-281668) 与浓度范围为 0-140 μM 的细胞系一起培养。对于 PANC-1、HEC-1-B、SUM149、AN 3CA、Ishikawa、Panc02 和 MDA-MB-231 细胞，IC50 分别为 35、40、50、50、60、70 和 75 μM。

体内研究 (In Vivo)

PRIMA-1（Prima-1）是一种修饰p53的物质。分别在 17 周和 34 周后，150 或 300 ppm PRIMA-1 分别显着降低（(P<0.0001)）肺腺癌的发展 56% 和 62%。在暴露 17 周和 34 周后，给药150 或 300 ppm PRIMA-1 分别显着减少 NNK 诱导的总肺腺癌形成 57% 或 62% (P<0.0001)，以及 39% 或 56% (P<0.0001)。当给予较低剂量（150 ppm）的 PRIMA-1 时，肺腺瘤的发生率略有增加，就像给予较低剂量（50 ppm）的 CP-31398 时一样[3]。

酶活实验

PRIMA-1 是一种突变型 p53 重激活剂，可恢复 TP53 突变型甲状腺癌细胞对组蛋白甲基化抑制剂 3-Deazaneplanocin A 的敏感性。

细胞实验

使用黄色四唑盐 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-四唑溴化物或 MTT 进行细胞活力测定，用于评估 p53 SMWC 对人癌细胞系生长的影响。以 100 L 完全培养基中每孔 2.5×103 个细胞的密度，将细胞一式三份接种在 96 孔板中。将细胞用浓度逐渐增加的 SMWC 再处理 24 小时，在此期间将细胞在 37 摄氏度、5% 的湿润气氛中孵育。然后使用 MTT 测定检查细胞的生长情况。 PrIMA-1 和 CP-31398 原液（各 10 mM）在使用前用 PBS 稀释。测定方法如下：将 5 mg MTT 与 1 mL 无菌 PBS 混合，并涡旋或超声处理混合物直至 MTT 完全溶解，制备 12 mM MTT 储备溶液。 MTT溶液配制好后，在4℃避光环境下保存4周。轻轻颠倒混合物直至 SDS 溶解，形成 500 mL SDS-HCl 溶液，其中含有 0.01 M HCl、10% 丙醇和 5 gm SDS。除去 100 μL 细胞培养基后，每孔接受 10 μL 12 mM MTT 库存溶液。将 10 μL MTT 原液与 100 μL 培养基混合，制备阴性对照。

动物实验

Dissolved in PBS; 1, 10, 20 and 100 mg/kg; i.v. injection

SCID mice

参考文献

[1]. PRIMA-1, a mutant p53 reactivator, restores the sensitivity of TP53 mutant-type thyroid cancer cells to the histone methylation inhibitor 3-Deazaneplanocin A. J Clin Endocrinol Metab. 2014 Jun;99(6):E962-70.

[2]. Targeting cancer stem cells with p53 modulators. Oncotarget. 2016 Apr 8.

[3]. Chemopreventive effects of the p53-modulating agents CP-31398 and Prima-1 in tobacco carcinogen-induced lung tumorigenesis in A/J mice. Neoplasia. 2013 Sep;15(9):1018-27.

其他信息

2,2-bis(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one is a member of quinuclidines and a cyclic ketone.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C9H15NO3
分子量	185.22
精确质量	185.105
元素分析	C, 58.36; H, 8.16; N, 7.56; O, 25.91
CAS号	5608-24-2
相关CAS号	Eprenetapopt;5291-32-7
PubChem CID	322968
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	353.7±17.0 °C at 760 mmHg
闪点	167.7±20.9 °C
蒸汽压	0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率	1.582
LogP	0.7
tPSA	60.77
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	4
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	13
分子复杂度/Complexity	217
定义原子立体中心数目	0
SMILES	O=C1C(CO)(CO)N2CCC1CC2
InChi Key	RFBVBRVVOPAAFS-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C9H15NO3/c11-5-9(6-12)8(13)7-1-3-10(9)4-2-7/h7,11-12H,1-6H2
化学名	2,2-bis(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
别名	Prima-1
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~37 mg/mL (~199.8 mM)

Water: ~37 mg/mL (~199.8 mM)

Ethanol: N/A

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: Prima 1;Prima1;Prima-1

配方 5 中的溶解度: 50 mg/mL (269.95 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.3990 mL	26.9949 mL	53.9898 mL
	5 mM	1.0798 mL	5.3990 mL	10.7980 mL
	10 mM	0.5399 mL	2.6995 mL	5.3990 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

PRIMA-1

(A) Structure of CP-31398 and Prima-1. (B) Experimental protocol to assess the chemopreventive effects of CP-31398 and Prima-1 in NNK-induced lung tumorigenesis in A/J mice.Neoplasia.2013 Sep;15(9):1018-27.

Effect of dietary feeding of p53 modulators on NNK-induced lung tumor growth in A/J mice.Neoplasia.2013 Sep;15(9):1018-27.
IHC staining of lung adenocarcinomas for different markers after 37 weeks with p53 modulators.Neoplasia.2013 Sep;15(9):1018-27.