Naringenin

别名: NSC 34875, S-Dihydrogenistein, NSC 11855; Salipurol;Naringenin;NSC-11855; NSC11855 柚皮素;柑桔黄素,柑桔甙元; 4',5,7-三羟基二氢黄酮;柑桔素;柚配制; 4',5,7-三羟基黄酮;(S)-柚皮素;Naringenin 柚皮素 标准品;柑桔黄;柚皮素(P);柚皮素(标准品);柚皮素,Naringenin,植物提取物,标准品,对照品;柚皮素Naringenin;柚皮素对照品;4',5,7-三羟基黄烷酮;柑橘素;柚皮苷元;柚皮素(柑桔黄素,柑桔甙元; 柑桔素,柚皮苷原,4',5,7-三羟基黄酮,柑橘素);柚皮素 ​
目录号: V0812 纯度: ≥98%
Naringenin(S-DiHydrogenistein;Salipurol;NSC 11855;NSC-11855;NSC11855)是一种从植物性食品(例如,黄酮)中提取的天然黄烷酮。
Naringenin CAS号: 480-41-1
产品类别: P450 (e.g. CYP)
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
50mg
100mg
500mg
1g
2g
5g
Other Sizes

Other Forms of Naringenin:

  • Naringenin-d4
  • 柚皮素
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Naringenin (S-DiHydrogenistein; Salipurol; NSC 11855; NSC-11855; NSC11855) 是一种从植物性食物(例如葡萄柚)中提取的天然黄烷酮,具有多种生物活性,如抗炎、抗氧化、碳水化合物代谢促进剂、自由基清道夫和免疫系统调节剂。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
已证明柚皮素可抑制 HepG2 细胞增殖,部分原因是细胞在细胞周期的 G0/G1 和 G2/M 期积累。细胞核损伤和凋亡细胞比例较高表明柚皮素诱导细胞凋亡。 Bax/Bcl-2 比率增加、细胞色素 C 释放和 caspase-3 激活均表明柚皮素启动线粒体介导的凋亡途径[1]。暴露于柚皮素的 A431 细胞表现出剂量依赖性的核浓缩和 DNA 断裂增加,同时细胞活力显着降低。细胞周期研究证明了柚皮素诱导的细胞周期停滞在细胞周期的 G0/G1 期,并且 caspase-3 分析揭示了 caspase-3 活性的剂量依赖性增加,从而导致细胞凋亡[2]。
体内研究 (In Vivo)
服用柚皮素补充剂后,血浆和肝脏中的胆固醇和总甘油三酯水平显着降低。此外,柚皮素给药可降低子宫旁脂肪组织中的甘油三酯和肥胖水平。给予柚皮素的大鼠肝脏表现出 PPARα 蛋白的显着上调。柚皮素治疗会显着增加 CPT-1 和 UCP2 的表达,已知它们受 PPARα 控制[3]。柚皮素通过 PPARγ 共激活因子 1α/PPARα 驱动的转录程序增强肝脂肪酸的氧化。通过降低空腹高胰岛素血症,它可以抑制肝脏和肌肉的甾醇调节元件结合蛋白 1c 介导的脂肪生成。柚皮素可减少肝脏胆固醇和胆固醇酯的产生[4]。 Naringenin 对 TNF-α 诱导的 VSMC 迁移和增殖表现出剂量依赖性抑制作用。根据机制研究,柚皮素抑制 p38 MAPK 和 JNK,但不抑制 ERK/MAPK 和 Akt 磷酸化。此外,柚皮素可防止 TNF-α 诱导的 ROS 产生增加 [5]。
动物实验
50 mg/kg; i.g.
Rats
参考文献

[1]. Naringenin (citrus flavonone) induces growth inhibition, cell cycle arrest and apoptosis in human hepatocellular carcinoma cells. Pathol Oncol Res. 2013 Oct;19(4):763-70.

[2]. Induction of apoptosis and antiproliferative activity of naringenin in human epidermoid carcinomacell through ROS generation and cell cycle arrest. PLoS One. 2014 Oct 16;9(10):e110003.

[3]. Dietary naringenin increases hepatic peroxisome proliferators-activated receptor α proteinexpression and decreases plasma triglyceride and adiposity in rats. Eur J Nutr. 2011 Mar;50(2):81-8.

[4]. Naringenin prevents dyslipidemia, apolipoprotein B overproduction, and hyperinsulinemia in LDLreceptor-null mice with diet-induced insulin resistance. Diabetes. 2009 Oct;58(10):2198-210.

[5]. Naringenin inhibits TNF-α induced VSMC proliferation and migration via induction of HO-1. Food Chem Toxicol. 2012 Sep;50(9):3025-31.

[6]. The citrus flavanone naringenin impairs dengue virus replication in human cells. Sci Rep. 2017 Feb 3;7:41864.

其他信息
(S)-naringenin is the (S)-enantiomer of naringenin. It has a role as an expectorant and a plant metabolite. It is a naringenin and a (2S)-flavan-4-one. It is a conjugate acid of a (S)-naringenin(1-). It is an enantiomer of a (R)-naringenin.
Naringenin has been reported in Camellia sinensis, Humulus lupulus, and other organisms with data available.
See also: Naringin (has subclass); Flavanone (subclass of).
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H12O5
分子量
272.25
精确质量
272.068
CAS号
480-41-1
相关CAS号
Naringenin-d4;1192260-78-8;(±)-Naringenin;67604-48-2
PubChem CID
439246
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
577.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
247-250 °C(lit.)
闪点
224.7±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.693
LogP
3.19
tPSA
86.99
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
363
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1[C@H](OC2=CC(=CC(=C2C1=O)O)O)C3=CC=C(C=C3)O
InChi Key
FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1
化学名
(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
别名
NSC 34875, S-Dihydrogenistein, NSC 11855; Salipurol;Naringenin;NSC-11855; NSC11855
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 54 mg/mL (198.3 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol: 5 mg/mL (18.4 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (11.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 30.0 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (11.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 30.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (11.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 30.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6731 mL 18.3655 mL 36.7309 mL
5 mM 0.7346 mL 3.6731 mL 7.3462 mL
10 mM 0.3673 mL 1.8365 mL 3.6731 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04697355 Completed Dietary Supplement: naringenin
and beta carotene
Energy Expenditure
Safety Issues
Pennington Biomedical Research Center April 19, 2021 Not Applicable
NCT01091077 Completed Dietary Supplement: Naringenin Hepatitis C Virus
HCV Infection
Massachusetts General Hospital June 2009 Phase 1
NCT03582553 Recruiting Drug: Larotrectinib Sulfate
Procedure: Bone Scan
Recurrent Glioma
Refractory Glioma
National Cancer Institute
(NCI)
August 23, 2017 Phase 2
444 Completed Dietary Supplement: Extracts
of citrus peels standardized in
AUR and NAR (phytocomplex).
Subjective Cognitive Decline Pennington Biomedical Research Center May 25, 2018 Early Phase 1
生物数据图片
  • In vitro activity of naringenin against Human skin carcinoma A431 and normal HaCat cells.
  • Chromatin condensation of A431 cells stained with DAPI after naringenin treatment.
  • Effect of naringenin on different phases of cell cycle.
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