Methylthioadenosine

别名: 5Deoxy5(methylthio)adenosine; MTA; Methylthioadenosine 5-脱氧-5-甲基硫代腺苷酸;5'-脱氧-5'-甲硫腺苷;5-脱氧-5-甲硫腺苷;5''-脱氧-5''-硫代甲基酰苷;甲硫腺苷;5'-脱氧-5'-硫代甲基酰苷
目录号: V25449 纯度: ≥98%
5'-甲硫腺苷 (5'-(甲硫基)-5'-脱氧腺苷) 是多胺合成过程中由 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 生成的核苷。
Methylthioadenosine CAS号: 2457-80-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
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产品描述
5'-甲硫腺苷 (5'-(甲硫基)-5'-脱氧腺苷) 是多胺合成过程中由 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 生成的核苷。 5'-甲硫腺苷通过抑制肿瘤细胞生长/增殖、侵袭和诱导细胞凋亡来抑制肿瘤,同时控制肿瘤组织的炎症微环境。 5'-甲硫腺苷及其相关化合物对肿瘤发生具有显着的调节作用。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
当存在 5'-甲硫腺苷时,MTAP 细胞毒素 6TG(6'-硫鸟嘌呤)对 MTAP+ 细胞的杀伤力要小得多 [3]。
体内研究 (In Vivo)
在小鼠异种移植模型中,当 2FA(2'-氟腺嘌呤)和 MTA(5'-甲硫腺苷)组合时(100 mg/kg MTA;20 mg/kg 2FA),观察到四倍不同 MTAP 人类肿瘤细胞系的荧光[3]。
细胞实验
细胞活力测定[3]
细胞类型: MTAP+ 和 MTAP− NIH3T3 细胞、源自人 HT1080 纤维肉瘤细胞系的同基因 MTAP+ 和 MTAP− 细胞系
测试浓度: 6TG 和 2FA 联合 10 μM MTA
孵育时间: 48 hrs(小时)
实验结果: MTAP+ 细胞的 IC50 浓度在 MTAP− 细胞中显着增加,但没有显着变化。
参考文献
[1]. Yaofeng Li, et al. 5'-Methylthioadenosine and Cancer: old molecules, new understanding. J Cancer. 2019;10(4):927-936.
[2]. Tang Y, et al. 5'-Methylthioadenosine attenuates ischemia reperfusion injury after liver transplantation in rats. Inflammation. 2014;37(5):1366-1373.
[3]. Li Y, et al. 5'-Methylthioadenosine and Cancer: old molecules, new understanding. J Cancer. 2019;10(4):927-936.
[4]. Tang B, et al. Specific Targeting of MTAP-Deleted Tumors with a Combination of 2'-Fluoroadenine and 5'-Methylthioadenosine. Cancer Res. 2018;78(15):4386-4395.
其他信息
5'-S-methyl-5'-thioadenosine is adenosine with the hydroxy group at C-5' substituted with a methylthio (methylsulfanyl) group. It has a role as a human metabolite, an algal metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is functionally related to an adenosine.
5'-Methylthioadenosine is a metabolite found in or produced by Escherichia coli (strain K12, MG1655).
5'-Deoxy-5'-methylthioadenosine has been reported in Drosophila melanogaster, Psychotria punctata, and other organisms with data available.
5'-Methylthioadenosine is a metabolite found in or produced by Saccharomyces cerevisiae.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H15N5O3S
分子量
297.3335
精确质量
297.089
CAS号
2457-80-9
相关CAS号
5'-Methylthioadenosine-d3;174838-38-1;5'-Methylthioadenosine-13C6;2421187-73-5
PubChem CID
439176
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
642.7±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
210-213ºC (dec.)
闪点
342.5±34.3 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.843
LogP
0.67
tPSA
144.61
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
352
定义原子立体中心数目
4
SMILES
S(C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@]1([H])[C@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(N2C([H])=NC3=C(N([H])[H])N=C([H])N=C23)O1)O[H])O[H]
InChi Key
WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
化学名
(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
别名
5Deoxy5(methylthio)adenosine; MTA; Methylthioadenosine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

Note: This product requires protection from light (avoid light exposure) during transportation and storage.
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~168.16 mM)
DMF : 2.5 mg/mL (~8.41 mM)
H2O : ~1 mg/mL (~3.36 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 1 mg/mL (3.36 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3633 mL 16.8163 mL 33.6327 mL
5 mM 0.6727 mL 3.3633 mL 6.7265 mL
10 mM 0.3363 mL 1.6816 mL 3.3633 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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