Limonin

别名:
目录号: V0734 纯度: ≥98%
柠檬苦素(也称为 NSC-36508;Obaculactone;柠檬酸 D-环内酯和柠檬酸二δ-内酯)是一种天然存在的柠檬苦素类化合物,是从柑橘类水果和其他植物中分离出来的六环三萜类化合物,具有抗病毒和抗肿瘤能力。
Limonin CAS号: 1180-71-8
产品类别: HIV Protease
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
50mg
100mg
250mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
柠檬苦素(也称为 NSC-36508;Obaculactone;柠檬酸 D-环内酯和柠檬酸二-δ-内酯)是一种天然存在的柠檬苦素类化合物,是一种从柑橘类水果和其他植物中分离出来的六环三萜类化合物,具有抗病毒和抗病毒作用。抗肿瘤能力。它是一种苦味、白色结晶物质。从化学角度来说,它属于呋喃内酯类化合物。据报道,柑橘种子提取物具有抗病毒特性,可抑制 HIV-1 和 HTLV-I 等逆转录病毒的复制。柠檬苦素的神经保护作用也已被描述。
生物活性&实验参考方法
靶点
Human Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)
体外活性:柠檬苦素是柑橘类水果中富含的呋喃内酯,具有抗病毒和抗肿瘤能力。 Limonin 可抑制人外周血单核细胞 (PBMC) 培养物中人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 的复制,EC50 为 60 μM。柠檬苦素还在体内表现出抗伤害和抗炎作用。 Limonin 是一种通过调节细胞凋亡和 Wnt 信号传导来对抗人肝癌 HepG2 细胞的有效抗增殖剂。细胞检测:在人外周血单核细胞(PBMC)和单核/巨噬细胞(M/M)中培养HIV-1时,柠檬苦素抑制所有细胞系统中的HIV-1复制,抑制HIV-1复制,EC50值为60u μM 在 PBMC 细胞中呈剂量依赖性。在人肝癌HepG2细胞中,柠檬苦素可以诱导细胞凋亡,一些凋亡因子的WB分析证明了这一点。
体内研究 (In Vivo)
在接受可引起肿瘤的 DMBA 治疗的雌性叙利亚仓鼠中,柠檬苦素显示肿瘤负荷减少了 60%。它减少了 20% 的肿瘤数量和 50% 的肿瘤质量。在用氧化偶氮甲烷 (AOM) 治疗的雄性 F344 大鼠中,饮食中添加 0.05% 柠檬苦素可显着降低(抑制 65%-92%)结肠腺癌的发生率。因此,柠檬苦素对化学诱导的致癌作用具有化学预防作用。
细胞实验
当在人外周血单核细胞 (PBMC) 和单核细胞/巨噬细胞 (M/M) 中培养时,柠檬苦素可抑制所有细胞系统中的 HIV-1 复制。在 PBMC 细胞中,这种抑制是剂量依赖性的,EC50 值为 60u μM。对几种凋亡因子的 WB 分析表明,柠檬苦素具有诱导人肝癌 HepG2 细胞凋亡的能力。
动物实验
0.05% limonin in diet
Female Syrian hamsters and rats
参考文献

[1]. Planta Med . 2003 Oct;69(10):910-3.

[2]. Planta Med . 1998 May;64(4):339-42.

[3]. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.

其他信息
Limonin is a limonoid, an epoxide, a hexacyclic triterpenoid, a member of furans, an organic heterohexacyclic compound and a lactone. It has a role as a metabolite, an inhibitor and a volatile oil component.
Limonin has been reported in Raulinoa echinata, Citrus tankan, and other organisms with data available.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H30O8
分子量
470.51
精确质量
470.194
元素分析
C, 66.37; H, 6.43; O, 27.20
CAS号
1180-71-8
相关CAS号
1180-71-8
PubChem CID
179651
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
668.4±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
298ºC
闪点
358.0±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.602
LogP
1.66
tPSA
104.57
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
1010
定义原子立体中心数目
9
SMILES
O1[C@]2([H])C(=O)O[C@@]([H])(C3=C([H])OC([H])=C3[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@@]56C([H])([H])OC(C([H])([H])[C@]5([H])OC(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@]6([H])C([H])([H])C([C@@]4(C([H])([H])[H])[C@]132)=O)=O
InChi Key
KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
化学名
(1R,2R,7S,10R,13R,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,12,17-trione
别名

Citro; Evodin; Limonine; Dictamnolactone; NSC36508; Limonin; NSC-36508; NSC 36508; Obaculactone;

HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~44 mg/mL (~93.5 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1254 mL 10.6268 mL 21.2535 mL
5 mM 0.4251 mL 2.1254 mL 4.2507 mL
10 mM 0.2125 mL 1.0627 mL 2.1254 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT02011789 Completed Dietary Supplement: Citrus
Limonoid Beverage
Dietary Supplement: Placebo
beverage
Hypercholesterolemia USDA, Western Human Nutrition
Research Center
April 2007 Not Applicable
生物数据图片
  • Effect of Limonin on HepG2 cells viability - MTT assay Each Bar represents mean ±SD of six observations, a -Control Vs DMSO, 20, 40, 60, 80 and 100 μM 24 h, b -Control Vs DMSO, 20, 40, 60, 80 and 100 μM for 48 h. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.
  • Levels of GSH in control and limonin treated HepG2 cells, Each bar represents mean SD of six observations, a -Group I Vs Group II & Group III, b -Group II Vs Group III. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.
  • Microscopic image of control and limonin treated HepG2 cells. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.
  • Western blotting analysis of Caspase-9 and Cyclin D1protein expression in control and limonin treated HepG2 cells. J Nat Sci Biol Med . 2013 Jan;4(1):126-33.
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