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(+)-JQ1 PA

别名: (+)-JQ-1 PA;(+)-JQ 1 PA;(+)-JQ1 PA;(+)-JQ1 PA; 2115701-93-2; (S)-2-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide; 2-[(9S)-7-(4-chlorophenyl)-4,5,13-trimethyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen-9-yl]-N-prop-2-ynylacetamide; (6S)-4-(4-Chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-N-2-propyn-1-yl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine-6-acetamide; SCHEMBL24861365; (+)-JQ1 PA?; (+)-JQ1 propargyl amide 化合物(+)-JQ1 PA
目录号: V3741 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
(+)-JQ1 PA（也称为 (+)-JQ1 炔丙基酰胺）是 (+)-JQ1 的新型炔丙基酰胺衍生物，对 Bromodomain 和额外末端 (BET) 的 IC50 为 10.4 nM。
(+)-JQ1 PA CAS号: 2115701-93-2
产品类别: Epigenetic Reader Domain
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
(+)-JQ1 PA（也称为 (+)-JQ1 炔丙基酰胺）是 (+)-JQ1 的新型炔丙基酰胺衍生物，对 Bromodomain 和额外末端 (BET) 的 IC50 为 10.4 nM。它是一种功能保守的化合物，适合点击化学，可用作体外和体内的分子探针。 (+)-JQ1 是一种有效且高度特异性的 BET（布罗莫结构域和额外末端结构域）布罗莫结构域抑制剂，在酶测定中，BRD4(1/2) 的 IC50 分别为 77 nM 和 33 nM。 (−)-JQ1 与任何溴结构域没有显着的相互作用。此外，(−)-JQ1 对映体在睾丸 (NUT) 中线癌 (NMC) 核蛋白中相对不活跃。 (+)-JQ1 对 BET 具有高度特异性，因为它仅与 BET 家族的溴结构域结合，而不与非 BET 家族的任何溴结构域结合。 (+)-JQ1对MM（多发性骨髓瘤）、胰腺导管腺癌、卵巢癌等多种癌症具有潜在的抗肿瘤活性。其作用机制是抑制c-MYC并上调p21。 (+)-JQ1 已被用作化学探针来研究 BET 溴结构域在肿瘤发生转录调控中的作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
BET ( IC50 = 10.4 nM)[1].
体外研究 (In Vitro)
(+)-JQ1 PA 是 JQ1 的衍生物，也是 BET 的抑制剂。 (+)-JQ1 PA 针对 BET 的 IC50 为 10.4 nM，而 JQ1 在 MV4;11 细胞中的 IC50 为 14.3 nM [1]。
体内研究 (In Vivo)
(+)-JQ1 (50 mg/kg) 抑制 NMC 797 异种移植小鼠的肿瘤生长。 (+)-JQ1 (50 mg/kg) 导致 NMC 797 异种移植小鼠中 NUT 核斑点的消失，这与与核染色质的竞争性结合一致。 (+)-JQ1 (50 mg/kg) 在 NMC 797 异种移植物中诱导强（31 级）角蛋白表达。 (+)-JQ1 (50 mg/kg) 促进 NMC 异种移植小鼠模型的分化、肿瘤消退和延长生存期。与媒介物处理的动物相比，静脉注射 MM.1S-luc+ 细胞后，(+)-JQ1 (50 mg/kg) 导致原位异种移植的 SCID 米色小鼠的总生存期显着延长。 (+)-JQ1 (50 mg/kg ip) 导致带有 Raji 异种移植物的小鼠的存活率显着增加。
酶活实验
Enhancers with differential JQ1–PA occupancy[1]
使用BEDtools（32）计算ChIP-seq和click-seq读取的覆盖率，并根据区域大小和库大小进行归一化。用15 ggplot2绘制R（33）图。每个增强子的相对点击序列覆盖率与BRD4 ChIP-seq覆盖率是通过JQ1-PA标准化读取与BRD4标准化读取的LFC计算的。所得LFC用于将增强剂分为5个大小相等、JQ1-PA占用率不同的组。
细胞实验
RNA测序[1]
将MV4;11细胞与JQ1或JQ1-PA （0.5μM）一起培养6小时。如前所述提取RNA。通过Tophat2和Bowtie2将读取与人类基因组（G1k V37）进行比对，并将读取分配给具有htseq计数的基因。微分表达式是用R统计编程语言中的edgeR计算的。假发现率（用Benjamini和Hochberg的方法进行多次检测校正）低于0.05且log2倍变化（LFC）大于1的基因被认为存在显著差异表达。在R中用ggplot2绘制RNA-seq数据的相关图和热图。
体外点击化学荧光。[1]
（Cu（I）依赖性）MV4;11细胞用JQ1-PA 处理，50nM-5μM（显微镜下为3μM）或载体；5μM JQ1在培养基中培养3小时，用4%PFA（EMS）固定10分钟，渗透（0.1%Triton-X）并加入Cu+依赖的Click Master Mix中；（488 Alexa氟叠氮化物5μM，E301 5mM和4mM CuSO4）。然后将细胞在16-PBST缓冲液中洗涤3次，并将其安装在聚-L-赖氨酸涂层的载玻片上和/或通过流式细胞术进行评估。根据上述方案，还对显微镜成像的细胞进行BRD4探测，并在Leica TCS SP5共聚焦显微镜上用63×油物镜成像。
动物实验
In vivo formulations used (reported):
1. Dissolved in 5% dextrose; 50 mg/kg; i.p. injection; Nature. 2010 Dec 23;468(7327):1067-73
2. Dissolved in 10% DMSO and 90% of a 10% 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin solution; Leukemia. 2017 Oct;31(10):2037-2047
3. Dissolved in 1% DMSO+5% Glucose+ddH2O; Cell. 2018 Sep 20;175(1):186-199.e19
4. Dissolved in 20% hydroxypropyl-β-cyclodextrin, 5% DMSO, 0.2% Tween-80 in saline; Mol Cancer Ther. 2016 Jun;15(6):1217-26
5. Dissolved in 1:1 propylene glycol:water; J Biol Chem. 2016 Nov 4;291(45):23756-23768
6. Dissolved in 5% DMSO in 10% 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin solution; Cancer Lett. 2017 Aug 28;402:100-109
参考文献

[1]. Click chemistry enables preclinical evaluation of targeted epigenetic therapies. Science. 2017 Jun 30;356(6345):1397-1401.
其他信息
The success of new therapies hinges on our ability to understand their molecular and cellular mechanisms of action. We modified BET bromodomain inhibitors, an epigenetic-based therapy, to create functionally conserved compounds that are amenable to click chemistry and can be used as molecular probes in vitro and in vivo. We used click proteomics and click sequencing to explore the gene regulatory function of BRD4 (bromodomain containing protein 4) and the transcriptional changes induced by BET inhibitors. In our studies of mouse models of acute leukemia, we used high-resolution microscopy and flow cytometry to highlight the heterogeneity of drug activity within tumor cells located in different tissue compartments. We also demonstrate the differential distribution and effects of BET inhibitors in normal and malignant cells in vivo. This study provides a potential framework for the preclinical assessment of a wide range of drugs.[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H20CLN5OS
分子量
437.945101737976
精确质量
437.11
元素分析
C, 60.34; H, 4.60; Cl, 8.09; N, 15.99; O, 3.65; S, 7.32
CAS号
2115701-93-2
相关CAS号
2115701-93-2 [(+)-JQ1 PA];
PubChem CID
134821687
外观&性状
Typically exists as Light yellow to yellow solids
LogP
3.4
tPSA
100Ų
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
30
分子复杂度/Complexity
730
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CC1=C(SC2=C1C(=N[C@H](C3=NN=C(N32)C)CC(=O)NCC#C)C4=CC=C(C=C4)Cl)C
InChi Key
ZLSCJWMPQYKVKU-KRWDZBQOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H20ClN5OS/c1-5-10-24-18(29)11-17-21-27-26-14(4)28(21)22-19(12(2)13(3)30-22)20(25-17)15-6-8-16(23)9-7-15/h1,6-9,17H,10-11H2,2-4H3,(H,24,29)/t17-/m0/s1
化学名
2-[(9S)-7-(4-chlorophenyl)-4,5,13-trimethyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen-9-yl]-N-prop-2-ynylacetamide
别名
(+)-JQ-1 PA;(+)-JQ 1 PA;(+)-JQ1 PA;(+)-JQ1 PA; 2115701-93-2; (S)-2-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide; 2-[(9S)-7-(4-chlorophenyl)-4,5,13-trimethyl-3-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen-9-yl]-N-prop-2-ynylacetamide; (6S)-4-(4-Chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-N-2-propyn-1-yl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine-6-acetamide; SCHEMBL24861365; (+)-JQ1 PA?; (+)-JQ1 propargyl amide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 10 mM
Water:
Ethanol:
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2834 mL 11.4168 mL 22.8337 mL
5 mM 0.4567 mL 2.2834 mL 4.5667 mL
10 mM 0.2283 mL 1.1417 mL 2.2834 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
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    BET inhibition suppressesMYCtranscription in MM.2011 Sep 16;146(6):904-17.

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