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Indole-3-carbinol (I3C)

别名: Indole-3-carbinol; 700-06-1; 3-Indolemethanol; INDOLE-3-METHANOL; (1H-Indol-3-yl)methanol; 1H-Indole-3-methanol; 3-Hydroxymethylindole; 1H-indol-3-ylmethanol; I3C; 3-Indolemethanol 3-吲哚甲醇;吲哚-3-甲醇; 3-吲哚甲醇;吲哚3-甲醇;3-羟甲氧基吲哚;吲哚-3-甲醇,3-吲哚甲醇;吲哚三甲醇;3-(羟甲基)吲哚
目录号: V1995 纯度: =98.93%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Indole-3-carbinol (I3C; 3-Indolemethanol) 是芥子油苷葡萄糖油菜素分解产生的天然产物，在十字花科蔬菜中含量相对较高。
Indole-3-carbinol (I3C) CAS号: 700-06-1
产品类别: NF-κB
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: =98.93%

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产品说明书
产品描述
Indole-3-carbinol（I3C；3-Indolemethanol）是芥子油苷 glucobrassicin 分解产生的天然产物，在十字花科蔬菜中含量相对较高。它抑制 NF-κB 活性，是芳基烃受体 (AhR) 激动剂和 WWP1（包含 WW 结构域的泛素 E3 连接酶 1）抑制剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
NF-κB; AhR; Human Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)
研究发现，吲哚-3-甲醇 (I3C) 对健康单核细胞具有低毒性，并以剂量和时间依赖性方式抑制 THP-1 细胞的增殖。当暴露于 indole-3-carbinol 时，AhR 靶基因 CYP1A1 和 IL1β 过度表达（p<0.05 至 p<0.001）。 Indole-3-carbinol 的抗增殖特性与其编程细胞死亡的能力有关。在 THP-1 细胞中，indole-3-carbinol 下调 BCL2，同时上调 FasR（p<0.05 至 p<0.001）。使用流式细胞术，还可以看到 G1 细胞周期停滞。 Indole-3-carbinol 处理导致 G1 作用细胞周期基因（P21、P27 和 P53）过表达（p<0.05 至 p<0.001）和 CDK2 下调（p<0.01 至 p<0.001）[1]。在 pre-B 急性淋巴细胞白血病细胞中，Indole-3-carbinol 抑制 NF-κB 活性，同时促进 p53 通路[2]。
酶活实验
B细胞前体急性淋巴细胞白血病(BCP-ALL)是儿童中最常见的癌症类型。儿童ALL初级治疗的显著改善使总治愈率达到80%，为创新的联合治疗策略提供了机会，这些策略将提高治愈率，同时减少当前强化治疗方案的毒副作用。在这项研究中，我们报道了十字花科蔬菜中发现的天然植物化学物质吲哚-3-甲醇(I3C)在BCP-ALL NALM-6细胞中具有抗白血病特性。I3C通过G1细胞周期阻滞诱导细胞生长抑制，并以剂量和时间依赖性方式触发细胞凋亡。I3C治疗后p53、p21、Bax蛋白表达增加。Real-time PCR分析促凋亡p53靶基因，发现PUMA、NOXA、Apaf-1表达上调。I3C还能抑制构成核因子-κB (NF-κB)的激活，抑制NF-κB调控的抗凋亡(IAP1、Bcl-xL、Bcl-2、XIAP)和增殖(c-Myc)基因产物的蛋白表达。与单独使用任何一种药物相比，I3C与拓扑异构酶II抑制剂阿霉素联合使用可增强细胞毒性作用。联合用药诱导凋亡与增强caspase-9活化和PARP切割有关。此外，I3C还能消除阿霉素诱导的NF-κB活性，这可以通过降低核p65的积累、抑制i -κB α磷酸化及其降解、降低NF-κB dna结合活性来证明。Western blot分析显示，I3C可抑制阿霉素诱导的Bcl-2蛋白表达。总的来说，我们的研究结果表明，使用无毒药物，如I3C与蒽环类药物联合使用，可能为开发儿童BCP-ALL的新型联合疗法提供新的见解。[2]
细胞实验
在 5% CO2 的完全湿润环境中，THP-1 细胞在含有 10% FBS、100 U/mL 青霉素、100 mg/mL 链霉素和 2 mM Glutamax 的 RPMI 1640 中培养。将细胞 (2-5×105 mL-1) 接种到六孔板中，然后将细胞重悬于完全生长培养基中。然后，将 10 ng/mL 佛波醇 12-肉豆蔻酸酯 13-乙酸酯添加到 THP-1 单核细胞中作为肿瘤促进剂，导致稳定分化为粘附巨噬细胞样细胞并过度表达 AhR。随后，用不同浓度的吲哚-3-甲醇（1、10、100μM 和 1 mM）处理细胞。在含有不同浓度吲哚-3-甲醇的24孔板中，以5 104个细胞/孔的密度接种HP-1细胞和富集正常单核细胞。 24和48小时后，进行MTT测定。将一式三份的细胞在最终体积为 200 mL 的无酚红 RPMI 1640 中孵育 20 小时。每个孔中填充 20 mL 的 MTT 溶液 (5 mg/mL)，然后静置4小时。甲臜晶体生长。然后，将 300 mL DMSO 添加到每个孔中作为细胞裂解液。 570 nm 分光光度法用于测量细胞活力百分比[1]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
rat LDLo subcutaneous 500 mg/kg
参考文献

[1]. Indole-3-carbinol induces G1 cell cycle arrest and apoptosis through aryl hydrocarbon receptor in THP-1 monocytic cell line.J Recept Signal Transduct Res. 2017 Oct;37(5):506-514.

[2]. Indole-3-carbinol suppresses NF-κB activity and stimulates the p53 pathway in pre-B acute lymphoblastic leukemia cells. Tumour Biol. 2015 May;36(5):3919-30.

[3]. Reactivation of PTEN tumor suppressor for cancer treatment through inhibition of a MYC-WWP1 inhibitory pathway. Science. 2019 May 17;364(6441). pii: eaau0159.
其他信息
Indole-3-methanol is an indolyl alcohol carrying a hydroxymethyl group at position 3. It is a constituent of the cruciferous vegetables and had anticancer activity. It has a role as a plant metabolite and an antineoplastic agent.
Indole 3 Carbinol is under investigation in clinical trial NCT00033345 (Indole-3-Carbinol in Preventing Breast Cancer in Nonsmoking Women Who Are at High Risk For Breast Cancer).
Indole-3-carbinol has been reported in Pinus sylvestris, Dalbergia, and other organisms with data available.
Indole-3-Carbinol is a naturally occurring, orally available cleavage product of the glucosinolate glucobrassicanin, a natural compound present in a wide variety of plant food substances including members of the family Cruciferae with antioxidant and potential chemopreventive properties. Indole-3-carbinol scavenges free radicals and induces various hepatic cytochrome P450 monooxygenases. Specifically, this agent induces the hepatic monooxygenase cytochrome P4501A1 (CYP1A1), resulting in increased 2-hydroxylation of estrogens and increased production of the chemoprotective estrogen 2-hydroxyestrone.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H9NO
分子量
147.18
精确质量
147.068
元素分析
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87
CAS号
700-06-1
相关CAS号
700-06-1
PubChem CID
3712
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
360.6±17.0 °C at 760 mmHg
熔点
96-99 °C(lit.)
闪点
171.9±20.9 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.705
LogP
0.96
tPSA
36.02
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
138
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O([H])C([H])([H])C1=C([H])N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
InChi Key
IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2
化学名
1H-indol-3-ylmethanol
别名
Indole-3-carbinol; 700-06-1; 3-Indolemethanol; INDOLE-3-METHANOL; (1H-Indol-3-yl)methanol; 1H-Indole-3-methanol; 3-Hydroxymethylindole; 1H-indol-3-ylmethanol; I3C; 3-Indolemethanol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~29 mg/mL (~197.0 mM)
Water: ~7 mg/mL (~47.6 mM)
Ethanol: ~29 mg/mL (~197.0 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.7944 mL 33.9720 mL 67.9440 mL
5 mM 1.3589 mL 6.7944 mL 13.5888 mL
10 mM 0.6794 mL 3.3972 mL 6.7944 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00033345 Completed Other: Placebo
Drug: Indole-3-carbinol		 Breast Cancer University of Kansas
Medical Center		 January 2002 Phase 1
NCT03687073 Completed Drug: Indole-3-Carbinol
Drug: Silibinin		 Smoking Masonic Cancer Center,
University of Minnesota		 November 29, 2018 Phase 1
NCT00607932 Completed Procedure: adjuvant therapy
Drug: indole-3-carbinol		 Prostate Cancer Vanderbilt University March 2005 Not Applicable
NCT00033345 Completed Drug: Indole-3-carbinol
Other: Placebo		 Breast Cancer University of Kansas Medical
Center		 January 2002 Phase 1
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