Z/E-Guggulsterone 中文名称: 香胶甾酮

别名: Z/E-Guggulsterone; Guggulsterone; 95975-55-6; (10R,13S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dione 香胶甾酮; 咕咕草; (17Z)-孕甾-4,17(20)-二烯-3,16-二酮; 固甾酮; 固甾酮（木苦甾酮）; 没药甾酮 Z; 木苦甾酮

目录号: V10614 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Guggulsterone 是一种从没药树的树胶树脂中提取的植物甾醇。

Z/E-Guggulsterone CAS号: 95975-55-6
产品类别: FXR

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
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产品描述

Guggulsterone 是一种从没药树的树胶树脂中提取的植物甾醇。它具有多种生物活性，包括抗癌、抗炎、抗纤维化和抗脂肪肝炎作用。 Guggulsterone 调节细胞周期蛋白（cyclin D1、c-Myc），激活 Caspases、JNK，抑制 Akt 抑制多种肿瘤细胞的生长并引起细胞凋亡。 Guggulsterone 通过调节 NF-κB、STAT3、C/EBPα、雄激素受体和糖皮质激素受体等多种转录因子来介导基因表达。 Guggulsterone 是一种法尼醇 X 受体 (FXR) 拮抗剂，可减少 CDCA 诱导的 FXR 激活，Z-和 E-Guggulsterone 的 IC50 分别为 17 和 15 μM。

生物活性&实验参考方法

靶点	JNK; Akt; FXR; Caspase
体外研究 (In Vitro)	GugguLsterone（0.5 -20 μM；24 小时）抑制 TREM-1、TLR4 和 TNF-α 的产生以及 LPS 对 IκBα 和 NF-κB p65 的磷酸化 [2]。 Guggulsterone以剂量和激活依赖的方式抑制LX-2细胞生长。这种生长抑制是由于诱导HSC凋亡，这是通过激活c-Jun N端激酶和线粒体凋亡信号介导的。此外，guggulsterone调节Akt和腺苷一磷酸活化蛋白激酶的磷酸化，随后证明这是guggulseterone诱导的HSC生长抑制的原因。Guggulsterone抑制LX-2细胞中NF-κB的活化，NF-κB是HSC活化的主要介质之一。事实上，guggulsterone降低了这些细胞中胶原蛋白α1的合成和α-平滑肌肌动蛋白的表达。[3]
体内研究 (In Vivo)	GugguLsterone（小鼠；100 mg/kg，每天一次，持续 8 天）显着增加野生型小鼠中 TNBS 诱导的膀胱炎的发生率 [2]。与对照组小鼠或用低剂量guggulsterone 治疗的小鼠相比，高剂量guggulsterone 显著降低了胶原沉积的程度和活化HSC凋亡的百分比。结论：这些结果表明，guggulsterone通过抑制NF-κB活化和诱导凋亡来抑制HSC活化和存活。因此，guggulsterone 可作为慢性肝病的抗纤维化药物。[3]
酶活实验	在炎症性肠病（IBD）患者的结肠中，表达髓样细胞1（TREM-1）的肠巨噬细胞上表达的触发受体显著增加。我们在这里重点研究了guggulsterone作为人类IBD潜在治疗分子对结肠炎巨噬细胞调节的影响，并探讨了其潜在机制。检测巨噬细胞中的基因表达，并使用HT-29细胞进行伤口愈合试验。通过向结肠中施用2,4,6-三硝基苯磺酸（TNBS）诱导野生型和IL-10-、Toll样受体4（TLR4）和髓系分化初级反应88（MyD88）缺陷小鼠的结肠炎。在体外和体内实验中，guggulsterone抑制了TREM-1刺激放大的肠道炎症，其中涉及抑制NF-κB、激活蛋白-1和蛋白酶体途径。在TNBS诱导的结肠炎模型中，guggulsterone降低了疾病活动指数评分和TREM-1表达，刺激了IL-10的产生，并提高了野生型小鼠的存活率。在IL-10-、TLR4-和MyD88缺陷小鼠中没有观察到这些作用。Guggulsterone还抑制了M1极化，但在IBD患者和小鼠的巨噬细胞中诱导了M2表型。这些发现表明，guggulsterone通过TREM-1抑制阻断巨噬细胞的过度活化，并通过TLR4信号通路介导的IL-10诱导M2极化。此外，本研究为guggulsterone治疗IBD的治疗潜力提供了新的理论基础。新的和值得注意的是，我们发现guggulsterone减弱了髓系细胞1（TREM-1）上表达的触发受体介导的巨噬细胞过度活化，并使巨噬细胞向M2表型极化。这是由IL-10和部分Toll样受体4信号通路介导的。总体而言，这些数据支持guggulsterone作为一种天然植物甾醇调节结肠炎中的巨噬细胞表型，这可能在炎症性肠病治疗中具有新的治疗重要性[2]。
细胞实验	蛋白质印迹分析[1] 细胞类型： RAW 264.7 鼠巨噬细胞测试浓度： 0.5、5、10、20 μM 孵育时间：24 hrs（小时）实验结果：LPS 抑制 TREM-1、TLR4 和 TNF-α 表达以及 IκBα 和 NF-κB 磷酸化第 65 页。
动物实验	Animal/Disease Models: TNBS-induced colitis in wild-type mice [2] Doses: 100 mg/kg Route of Administration: po (po (oral gavage)) one time/day; for 8 days Experimental Results: Improved survival of wild-type mice with TNBS-induced colitis Rate. Non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) has become one of the most common chronic liver diseases worldwide, which is characterized by steatosis, inflammation, and fibrosis. The aim of this designed study is to evaluate the ability of guggulsterone to prevent high fat diet induced steatohepatitis in mice. Five groups of male mice were selected and treated as the following: group I, mice had free access to standard commercial diet and considered as control group, group II, mice were fed a specially formulated high-fat diet for 12 weeks to induce non-alcoholic liver disease, while groups III, IV and V the mice were administered high fat diet containing guggulsterone at 500, 1000 and 2000 ppm concentration respectively for 12 weeks. Maintaining mice on fat rich diet only resulted in inducing the metabolic and histological changes related to NAFLD. While the treatment with guggulsterone significantly improves the evaluated markers. These results demonstrate guggulsterone may be useful in preventing the development of steatohepatitis.[4]
参考文献	[1]. Shishodia S, et al. Guggulsterone for Chemoprevention of Cancer. Curr Pharm Des. 2016;22(3):294-306. [2]. Che X, et al. Protective effects of guggulsterone against colitis are associated with the suppression of TREM-1 and modulation of macrophages. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 2018 Jul 1;315(1):G128-G139. [3]. Guggulsterone attenuates activation and survival of hepatic stellate cell by inhibiting nuclear factor kappa B activation and inducing apoptosis. J Gastroenterol Hepatol. 2013 Dec;28(12):1859-68. [4]. Possible Amelioration of the Severity of Nutritional Steatohepatitis by Guggulsterone in Mice. Iraqi J Pharm Sci, Vol.28(1) 2019. DOI: https://doi.org/10.31351/vol28iss1pp17-23; https://bijps.uobaghdad.edu.iq/index.php/bijps/article/view/801; https://pdfs.semanticscholar.org/fed5/b2b899b009d9a009406450b1d111bb67f233.pdf
其他信息	Guggulsterone is a 3-hydroxy steroid. It has a role as an androgen. Guggulsterone has been reported in Commiphora mukul and Commiphora wightii with data available.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C21H28O2
分子量	312.4458
精确质量	312.208
元素分析	C, 80.73; H, 9.03; O, 10.24
CAS号	95975-55-6
相关CAS号	39025-23-5 (Z-Guggulsterone); 39025-24-6 (E-Guggulsterone)
PubChem CID	6450278
外观&性状	Typically exists as White to off-white solids at room temperature
密度	1.1±0.1 g/cm3
沸点	463.3±45.0 °C at 760 mmHg
闪点	172.3±25.7 °C
蒸汽压	0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率	1.557
来源	Commiphora wightii
LogP	3.65
tPSA	34.14
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	0
重原子数目	23
分子复杂度/Complexity	640
定义原子立体中心数目	5
SMILES	C[C@@]12C(=CC)C(=O)C[C@H]1[C@@H]1CCC3=CC(CC[C@]3(C)[C@H]1CC2)=O
InChi Key	WDXRGPWQVHZTQJ-BVEOMGIMSA-N
InChi Code	InChI=1S/C21H28O2/c1-4-16-19(23)12-18-15-6-5-13-11-14(22)7-9-20(13,2)17(15)8-10-21(16,18)3/h4,11,15,17-18H,5-10,12H2,1-3H3/t15?,17?,18?,20-,21+/m0/s1
化学名	(10R,13S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dione
别名	Z/E-Guggulsterone; Guggulsterone; 95975-55-6; (10R,13S)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dione
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~20.83 mg/mL (~66.67 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 1.25 mg/mL (4.00 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 1.25 mg/mL (4.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 View More 配方 3 中的溶解度: 10 mg/mL (32.01 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~20.83 mg/mL (~66.67 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 1.25 mg/mL (4.00 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 12.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (4.00 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 3 中的溶解度: 10 mg/mL (32.01 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.2005 mL	16.0026 mL	32.0051 mL
	5 mM	0.6401 mL	3.2005 mL	6.4010 mL
	10 mM	0.3201 mL	1.6003 mL	3.2005 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT01492998	Terminated	Other: guggulsterone, a natural FXR antagonist.	Chronic Hepatitis C	Hospices Civils de Lyon	2010-01	Not Applicable