Evodiamine 中文名称: 吴茱萸碱

别名: Isoevodiamine; (+)-Evodiamine; d-Evodiamine;Q-100579; SC-16015; Q100579; SC16015;Q 100579; SC 16015 吴茱萸碱;吳茱萸鹼;吴茱萸胺;吴茱萸碱(标准品); 吴茱萸胺碱标准品;吴茱萸碱标准品;吴茱萸碱(P);吴茱萸碱植物提取物,标准品,对照品;吴茱萸碱对照品;吴茱萸提取物

目录号: V2020 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Evodiamine (d-Evodiamine;Q-100579;SC-16015; Evo; Isoevodiamine) 是一种从吴茱萸果实中提取的天然存在的喹唑啉咔啉生物碱，对多种人类肿瘤细胞具有中等的抗增殖活性。

Evodiamine CAS号: 518-17-2
产品类别: NF-κB

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Other Forms of Evodiamine:

(±)-Evodiamine ((±)-吴茱萸碱)

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

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Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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生物活性&实验参考方法
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产品描述

Evodiamine (d-Evodiamine; Q-100579; SC-16015; Evo; Isoevodiamine) 是一种从吴茱萸果实中提取的天然存在的喹唑啉咔啉生物碱，对多种人类肿瘤细胞具有中等的抗增殖活性。 Evodiamine 是 TRPV1 的抗血管生成和抗炎激动剂。它通过不依赖 caspase 的细胞凋亡途径，在 Bcl-2 和 Akt 过表达的 U937 细胞中诱导大量细胞凋亡，但在人外周血单核细胞中则不然。吴茱萸碱还抑制肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的 NF-kappaB 和 Akt 激活，但对 JNK 或 p38 MAPK 激活没有影响。

生物活性&实验参考方法

靶点	NF-κB
体外研究 (In Vitro)	体外活性：吴茱萸碱（Isoevodiamine）是吴茱萸中的一种生物碱提取物，对人类肿瘤细胞具有抗肿瘤活性。吴茱萸碱可通过不依赖半胱天冬酶的细胞凋亡途径，在 Bcl-2 和 Akt 过表达的 U937 细胞中诱导大量细胞凋亡，但不会在人外周血单核细胞中诱导大量细胞凋亡。吴茱萸碱吴茱萸碱还可抑制肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的 NF-kappaB 和 Akt 激活，但对 JNK 或 p38 MAPK 激活没有影响。此外，吴茱萸碱是一种人类拓扑异构酶 I 抑制剂。激酶测定：吴茱萸胺是一种从吴茱萸中分离出来的喹唑生物碱，被描述为 VR1（香草酸受体亚型 1，TRPV1）的激动剂，其亲和力 (Ki = 5.95 microM) 与原型 VR1 化学激活剂辣椒素 (sc-3577) 相当。，Ki = 1.8 微摩尔）。细胞测定：吴茱萸碱诱导的 45Ca2+ 摄取被辣椒素拮抗剂 Capsazepine (sc-201098) 竞争性拮抗。吴茱萸碱可抑制前列腺素 E2 合成、环氧合酶 2 诱导和 NF-κB 激活，产生抗炎作用。吴茱萸碱可阻断调节 iNOS 基因转录激活的干扰素-γ 启动信号，从而抑制 iNOS 蛋白合成，但不影响 iNOS 功能。吴茱萸碱还通过抑制血管内皮生长因子基因表达和抑制与内皮细胞血管生成相关的 ERK 1 (p44)/ERK 2 (p42) 丝裂原激活蛋白激酶来发挥抗血管生成作用。吴茱萸碱可促进人白血病 U937 细胞凋亡。
体内研究 (In Vivo)	LD50：小鼠 77mg/kg (iv) [4]
细胞实验	将吴茱萸碱溶解在 DMSO 中，并在使用前用适当的介质稀释。 MTT法用于测试新支架对人类癌细胞系A549（肺癌）、MDA-MB-435（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）的生长抑制活性。以喜树碱和吴茱萸碱为例。
动物实验	Rats: Twelve male, healthy The control group, which received oral 10 mg/kg dapoxetine alone, and the combination group, which received oral 10 mg/kg dapoxetine co-administered with 100 mg/kg evodiamine, are both groups of Sprague-Dawley rats. Different pharmacokinetic parameters are calculated using ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS) to estimate the plasma concentration of dapoxetine and desmethyl dapoxetine. Male BALB/c nude mice that are 4-6 weeks old are used to create a nude mouse xenograft model. Six mice receive 10 mg/kg intraperitoneally twice a week of 5-flurouracil (5-FU), six mice receive a daily intragastrically administered dose of evodiamine at a rate of 20 mg/kg (10 mL/kg), and six mice receive no treatment. Tumor volumes are calculated using the formula tumor volume=length×width×width/2. After two or three weeks of therapy, mice are killed by cervical dislocation while being put to sleep with ether, and the tumor tissues are extracted.
参考文献	[1]. Mol Cancer Ther . 2006 Sep;5(9):2398-407. [2]. J Biol Chem . 2005 Apr 29;280(17):17203-12. [3]. J Med Chem . 2010 Nov 11;53(21):7521-31. [4].J Asian Nat Prod Res . 2006 Dec;8(8):697-703.
其他信息	Evodiamine is a member of beta-carbolines. Evodiamine has been reported in Tetradium ruticarpum, Spiranthera odoratissima, and other organisms with data available.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C19H17N3O

分子量

303.36

精确质量

303.137

元素分析

C, 75.23; H, 5.65; N, 13.85; O, 5.27

CAS号

518-17-2

相关CAS号

(±)-Evodiamine;518-18-3

PubChem CID

442088

外观&性状

White to yellow solid powder

密度

1.4±0.1 g/cm3

沸点

575.1±50.0 °C at 760 mmHg

熔点

263 - 265ºC

闪点

301.6±30.1 °C

蒸汽压

0.0±1.6 mmHg at 25°C

折射率

1.764

LogP

1.64

tPSA

39.34

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

495

定义原子立体中心数目

SMILES

O=C1C2=CC=CC=C2N(C)[C@](N1CC3)([H])C4=C3C5=CC=CC=C5N4

InChi Key

TXDUTHBFYKGSAH-SFHVURJKSA-N

InChi Code

InChI=1S/C19H17N3O/c1-21-16-9-5-3-7-14(16)19(23)22-11-10-13-12-6-2-4-8-15(12)20-17(13)18(21)22/h2-9,18,20H,10-11H2,1H3/t18-/m0/s1

化学名

(1S)-21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one

别名

Isoevodiamine; (+)-Evodiamine; d-Evodiamine;Q-100579; SC-16015; Q100579; SC16015;Q 100579; SC 16015

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: <1 mg/mL

Water: <1 mg/mL

Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (3.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 10.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.2964 mL	16.4821 mL	32.9641 mL
	5 mM	0.6593 mL	3.2964 mL	6.5928 mL
	10 mM	0.3296 mL	1.6482 mL	3.2964 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。