Equol (racemic) 中文名称: 雌马酚消旋体

别名: (±)-Equol; (-)-(S)-Equol; (-)-Equol; (3S)-Equol; 3-(4-hydroxyphenyl)chroman-7-ol; Equol; (+/-)-Equol; (R,S)-Equol; 66036-38-2; 7,4'-Homoisoflavane; 4',7-Dihydroxyisoflavane; (S)-Equol; AUS 131; Equol; S-Equol; SE 5OH (±)-雌马酚; (+/-)-Equol (±)-雌马酚; R,S-雌马酚;雌马酚; (+)-雌马酚

目录号: V28146 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

雌马酚（外消旋）是雌马酚的外消旋混合物，是一种可能用于治疗急性甲状腺疾病并抑制人胃癌细胞增殖的药物。

Equol (racemic) CAS号: 94105-90-5
产品类别: ERR

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
Other Sizes

加入购物车结帐大包装询价

020-31522723 sales@invivochem.cn

Other Forms of Equol (racemic):

点击了解更多

InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
生物数据图片
相关产品

产品描述

雌马酚（外消旋）是雌马酚的外消旋混合物，是一种阻碍人类胃癌细胞生长的药物，可用于治疗急性甲状腺疾病。 S-牛尿酚和R-牛尿酚结合形成牛尿酚（外消旋）。

生物活性&实验参考方法

靶点	ERβ
体外研究 (In Vitro)	随后在山羊、牛、母鸡和绵羊的尿液中发现了雌马酚[1]。它最初是从怀孕母马的尿液中分离和识别的。与大豆异黄酮染料木黄酮和大豆黄酮不同，雌马酚可以以两种不同的非对映异构体存在，因为它具有手性中心。人类肠道中大豆异黄酮合成的唯一副产物是 s-牛尿酚，其两种对映体均具有生物利用度。虽然 R-牛尿酚相对无活性，但 S-牛尿酚对雌激素受体 β 表现出高亲和力 (Ki=0.73 nM)[2]。雌马酚可能通过触发与 ER-PKCα 相关的信号通路来增强大鼠成骨细胞的生长和分化。在所有雌马酚和 17β-雌二醇 (E2) 组中也观察到碱性磷酸酶活性显着增加。此外，雌马酚可显着提高骨钙素水平[3]。
体内研究 (In Vivo)	雌马酚对大鼠来说是一种温和的血管舒张剂和利钠剂。口服雌马酚的效力比口服呋塞米低约 8 倍。雌马酚给药可松弛经去氧肾上腺素给药（半最大活性浓度：58.9±16 μM）预收缩的分离主动脉环中的收缩主动脉[4]。雌马酚具有抗癌特性；在患有乳腺肿瘤的大鼠中，它通过诱导细胞凋亡来抑制肿瘤的生长。此外，牛尿酚通过降低细胞凋亡和作为抗氧化剂来保护肝脏[5]。
酶活实验	植物雌激素已被建议作为绝经后骨质疏松症的替代治疗方法。马酚，大豆苷元的代谢物，已被证明可以抑制去卵巢小鼠和大鼠的骨质流失。然而，雌马酚是否影响骨的形成尚未被研究。因此，我们研究了雌马酚对大鼠成骨细胞增殖和分化的影响，并探讨了其机制。不同浓度的雌马酚在培养48和72 h后显著促进成骨细胞的增殖。碱性磷酸酶(ALP)活性在雌马酚和17β-雌二醇(E2)组均显著升高，但雌马酚最低(0.01 μM)组除外。雌马酚也显著提高了骨钙素水平。雌马酚对成骨细胞增殖、ALP活性和骨钙素水平的影响被雌激素受体(ER)拮抗剂ICI182780阻断。孵育24小时后，雌马酚显著提高了成骨细胞中PKCα蛋白的表达。综上所述，我们的研究表明雌马酚可以通过激活er - pkc α相关信号通路促进大鼠成骨细胞的增殖和分化，提示雌马酚可以促进骨形成。这些结果表明雌马酚可能是治疗绝经后骨质疏松症的潜在替代药物。[3]
细胞实验	将 0.01-1 μM 牛尿酚、0.01-1 μM E2 或 0.01-1 μM 牛尿酚/E2 与 1 μM ICI182780 组合应用于原代大鼠成骨细胞 24 或 48 小时。然后向每个孔中加入 10 mL 5 mg/mL MTT 溶液。在酶标仪中进行测量之前，将 100 mL DMSO 添加到每个孔中，并在将板在 37°C 下孵育 4 小时后充分混合[3]。然后弃去上清液。
动物实验	Rats: Groups of 3–9 rats are given oral doses of equol or furosemide (16, 40, and 100 mg/kg) in a volume of 16 mL/kg 5% arabic syrup (vehicle only is given to rats in the control group). Samples of urine are taken for six hours. Flame photometry is used to determine the sodium and potassium contents of the urine[3]. Mouse: Eight weeks after a single dose of DMBA (100 mg/kg), rats are given equol, which has been dissolved in water and given orally at a dose of 5 and 25 mg/kg BW. Rats are separated into vehicle alone and DMBA alone groups as controls. In the second phase, equol is given orally to ICR mice every day at a dose of 5 and 25 mg/kg BW for 7 weeks, prior to a single weekly dose of DMBA (34 mg/kg). Animals are observed nonstop for a week following equol administration. The six mice in each of the control groups are the same as in the previous group. Mammary gland tumors and mouse livers are separated, blotted, weighed, frozen in liquid nitrogen, and kept at -70°C until analysis[5].
药代性质 (ADME/PK)	Metabolism / Metabolites Equol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid. Equol is a known human metabolite of Tetrahydrodaidzein.
参考文献	[1]. The identification of the weak oestrogen equol [7-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)chroman] in human urine. Biochem J. 1982 Feb 1;201(2):353-7. [2]. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9. human intestinal bacterial flora. [3]. Equol promotes rat osteoblast proliferation and differentiation through activating estrogen receptor. Genet Mol Res. 2014 Jul 4;13(3):5055-63. [4]. Renal and vascular actions of equol in the rat. J Hypertens. 1997 Nov;15(11):1303-8. [5]. Anticancer mechanism of equol in 7,12-dimethylbenz(a)anthracene-treated animals. Int J Oncol. 2011 Sep;39(3):747-54. [6]. Enhanced gastrointestinal motility with orally active ghrelin receptor agonists. J Pharmacol Exp Ther. 2009;329(3):1178-1186.
其他信息	3-(4-Hydroxyphenyl)chroman-7-ol is a member of hydroxyisoflavans. Equol has been used in trials studying the treatment of Breast Cancer. A non-steroidal ESTROGEN generated when soybean products are metabolized by certain bacteria in the intestines.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C15H14O3
分子量	242.274
精确质量	242.094
元素分析	C, 74.36; H, 5.82; O, 19.81
CAS号	94105-90-5
相关CAS号	(-)-(S)-Equol;531-95-3;(R)-Equol;221054-79-1
PubChem CID	382975
外观&性状	White to yellow solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	441.7±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	158-160ºC
闪点	220.9±28.7 °C
蒸汽压	0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率	1.645
LogP	2.98
tPSA	49.69
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	18
分子复杂度/Complexity	273
定义原子立体中心数目	0
SMILES	OC1C=CC(C2CC3C(=CC(=CC=3)O)OC2)=CC=1
InChi Key	ADFCQWZHKCXPAJ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2
化学名	3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
别名	(±)-Equol; (-)-(S)-Equol; (-)-Equol; (3S)-Equol; 3-(4-hydroxyphenyl)chroman-7-ol; Equol; (+/-)-Equol; (R,S)-Equol; 66036-38-2; 7,4'-Homoisoflavane; 4',7-Dihydroxyisoflavane; (S)-Equol; AUS 131; Equol; S-Equol; SE 5OH
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~48 mg/mL (~198.1 mM) Ethanol: ~48 mg/mL (~198.1 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~48 mg/mL (~198.1 mM)
Ethanol: ~48 mg/mL (~198.1 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.1276 mL	20.6381 mL	41.2763 mL
	5 mM	0.8255 mL	4.1276 mL	8.2553 mL
	10 mM	0.4128 mL	2.0638 mL	4.1276 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT05741060	Recruiting	Drug: S-equol Drug: Placebo	Arterial Stiffness Cognitive Decline	Akira Sekikawa	June 29, 2023	Phase 2

生物数据图片

Comparison of the chemical structures of the diastereoisomers of equol, showing the site position of the chiral carbon center. Am J Clin Nutr . 2005 May;81(5):1072-9.
Chiral-phase HPLC separation with ultraviolet detection (260 nm) showing resolution of a standard mixture of S- and R-equol (left). Am J Clin Nutr . 2005 May;81(5):1072-9.
Definitive evidence for the enantiomer-specific synthesis of S-equol by cultured human fecal flora. Am J Clin Nutr . 2005 May;81(5):1072-9.