Epicatechin gallate 中文名称: 表儿茶素没食子酸酯

别名: Epicatechin-3-O-gallate; (-)-Epicatechin gallate; 1257-08-5; Epicatechin gallate; (-)-epicatechingallate; (-)-Epicatechin-3-O-gallate; L-Epicatechin gallate; epicatechin monogallate; (-)-Epicatechin-3-gallate; Epicatechin 3-gallate; ECG 表儿茶素没食子酸酯;表儿茶精没食子酸酯;(-)-表儿茶素没食子酸酯;表儿茶来没食子酸酯;表儿茶素没食子酸酯(ECG);(-)-Epicatechin Gallate (-)-表儿茶素没食子酸酯;(-)-表儿茶素-3-O-没食子酸酯;(-)-表儿茶素没食子酸盐(P);(-)-表儿茶素没食子酸酯, 来源于绿茶

目录号: V20619 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

(-)-Epicatechin gallate (Epicatechin gallate) 抑制环氧合酶-1 (COX-1)，IC50 为 7.5 μM。

Epicatechin gallate CAS号: 1257-08-5
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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(-)-表儿茶素

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
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产品描述

(-)-Epicatechin gallate (Epicatechin gallate) 抑制环氧合酶-1 (COX-1)，IC50 为 7.5 μM。

生物活性&实验参考方法

靶点	COX-1/cyclooxygenase-1 (IC50 = 7.5 μM)
体外研究 (In Vitro)	(-)-表儿茶素没食子酸酯的 IC50 为 7.5 μM，在 70 μg/mL 浓度下对环氧合酶-1 (COX-1) 的抑制作用 > 95% [1]。
体内研究 (In Vivo)	(-)-表儿茶素没食子酸酯是 Onpi-to 的活性成分，Onpi-to 是一种由五种草药（干姜、人参、大黄、甘草和块茎）制成的草药，是大黄的成分之一。三室模型能够拟合接受静脉注射 (-)-表儿茶素没食子酸酯 (1.0 mg/kg) 的大鼠的血浆浓度与时间曲线。评估血浆表儿茶素没食子酸酯的药代动力学特征（ECG）。心电图的t1/2α、t1/2β和t1/2γ分别为0.038、0.291和4.033小时。心电图的 CLtot 为 4.19 L/h • kg。 12.39 L/kg 是 Vdss[2]。
酶活实验	适量饮酒可降低患癌症的风险。利用葡萄植物细胞培养物纯化了12种酚类化合物：二苯乙烯类反式astringin、反式piceid（2）、反式白藜芦醇苷、反式白藜芦醇、反式苦杏仁醇、顺式白藜芦酸苷、顺式piceids和顺式白黎藜芦醇；黄烷（+）-儿茶素、（-）-表儿茶素和表儿茶素3-O-没食子酸酯；黄烷二聚体原花青素B2 3'-O-没食子酸酯。评估了这些化合物在器官培养中抑制致癌物处理的小鼠乳腺中环氧化酶和癌前病变形成的潜力。在10微克/毫升的浓度下，反式astringin和反式piceatannol抑制了7,12-二甲基苯并[a]蒽诱导的小鼠乳腺癌前病变的发展，与未治疗的腺体相比，抑制率分别为68.8%和76.9%。后一种化合物是该试验中测试的12种化合物中最有效的，但反式白藜芦醇除外（抑制率为87.5%）。在环氧化酶（COX）-1测定中，二苯乙烯类化合物的反式异构体似乎比顺式异构体更具活性：反式白藜芦醇[50%抑制浓度（IC50）=14.9微M，96%]与顺式白藜芦素（IC50=55.4微M）。在COX-2测定中，在所测试的化合物中，只有反式和顺式白藜芦醇表现出显著的抑制活性（IC50分别为32.2和50.2微M）。这是第一份显示反式阿斯特林潜在的抗癌活性的报告，反式阿斯特林是最近在葡萄酒中发现的一种植物类己烯。反式Astrigin及其苷元反式piceatannol在小鼠乳腺器官培养试验中具有活性，但在COX-1和COX-2试验中没有表现出活性。反式白藜芦醇在本研究中使用的所有三种生物测定中都具有活性。这些发现表明，反式阿糖胞苷和反式皮酚可能通过不同于反式雷韦特罗的机制发挥潜在的癌症预防剂的作用[1]。
药代性质 (ADME/PK)	(-)-Epicatechin-3-O-gallate (ECG), a component of Rhei Rhizoma, is one of the active components of Onpi-to, a herbal medicine composed of five crude drugs (Rhei Rhizome, Glycyrrhizae Radix, Ginseng Radix, Zingiberis Rhizoma and Aconiti Tuber), which has been used in patients with chronic renal failure. Pharmacokinetics of ECG was investigated in male rats employing an HPLC-electrochemical detection method. 1. Following oral administration of ECG, ECG plasma levels revealed curves characterized by peaks at 0.065, 0.063 and 0.085 h corresponding to dosages of 12.5, 25.0 and 50.0 mg/kg at mean concentrations of 49.62, 212.89 and 464.04 ng/ml, respectively. Plasma levels subsequently declined bi-exponentially. ECG demonstrated nonlinear pharmacokinetics in terms of C(max) and AUC(0-inf). 2. The absolute bioavailability values (F) were 1.02, 1.47 and 3.30% at doses of 12.5, 25.0, and 50.0 mg/kg, respectively. 3. Following intravenous injection of ECG, plasma levels of ECG decreased with the gamma-elimination half-life (t(1/2gamma)) of 4.03 h. 4. Following oral administration of ECG, urinary levels of ECG were lower than the quantitation limit. Moreover, cumulative excretion of the metabolites, delta-(3,4-dihydroxyphenyl)-gamma-valerolactone and delta-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-gamma-valerolactone, was 2.45 and 0.23% of dose, respectively, up to 30 h after dosing.[2]
参考文献	[1]. Potential cancer-chemopreventive activities of wine stilbenoids and flavans extracted from grape (Vitis vinifera) cell cultures. Nutr Cancer. 2001;40(2):173-9. [2]. Pharmacokinetics of (-)-epicatechin-3-O-gallate, an active component of Onpi-to, in rats. Biol Pharm Bull. 2003 May;26(5):608-12.
其他信息	(-)-epicatechin-3-O-gallate is a gallate ester obtained by formal condensation of the carboxy group of gallic acid with the (3R)-hydroxy group of epicatechin. A natural product found in Parapiptadenia rigida. It has a role as a metabolite, an EC 3.2.1.1 (alpha-amylase) inhibitor and an EC 3.2.1.20 (alpha-glucosidase) inhibitor. It is a catechin, a gallate ester and a polyphenol. It is functionally related to a (-)-epicatechin and a gallic acid. (-)-Epicatechin gallate has been reported in Camellia sinensis, Paeonia obovata, and other organisms with data available.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C22H18O10
分子量	442.37 Exact Mass
精确质量	442.089
元素分析	C, 59.73; H, 4.10; O, 36.17
CAS号	1257-08-5
相关CAS号	(-)-Epicatechin;490-46-0
PubChem CID	107905
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.8±0.1 g/cm3
沸点	861.7±65.0 °C at 760 mmHg
熔点	257-258ºC
闪点	305.0±27.8 °C
蒸汽压	0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率	1.825
LogP	2.67
tPSA	177.14
氢键供体(HBD)数目	7
氢键受体(HBA)数目	10
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	32
分子复杂度/Complexity	649
定义原子立体中心数目	2
SMILES	C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O
InChi Key	LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N
InChi Code	InChI=1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1
化学名	[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名	Epicatechin-3-O-gallate; (-)-Epicatechin gallate; 1257-08-5; Epicatechin gallate; (-)-epicatechingallate; (-)-Epicatechin-3-O-gallate; L-Epicatechin gallate; epicatechin monogallate; (-)-Epicatechin-3-gallate; Epicatechin 3-gallate; ECG
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ≥ 30 mg/mL (~67.82 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (4.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.17 mg/mL (4.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (4.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ≥ 30 mg/mL (~67.82 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (4.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (4.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (4.91 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。