BIO-acetoxime (GSK-3 Inhibitor X; BIA) 中文名称: 6-溴靛玉红-3'-丙酮肟

别名: BIA; GSK-3 Inhibitor X; 6-Bromoindirubin-3′-acetoxime; BIO-acetoxime; (2′Z,3′E)-6-Bromoindirubin-3′-acetoxime; 6-Bromoindirubin acetoxime; 6-Bromoindirubin-3′-acetoxime 6-溴靛玉红-3'-丙酮肟;BIO-acetoxime

目录号: V0228 纯度: ≥98%

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BIO-乙酰肟（也称为 GSK-3 抑制剂 X；BIA）是一种来自地中海软体动物 Hexaplex trunculus 的化合物的合成衍生物，是一种新型、有效和选择性的 GSK3α/β（糖原合成酶激酶 - 3）双重抑制剂，具有潜在的抗- 具有抗感染、抗惊厥以及抗癌作用。

BIO-acetoxime (GSK-3 Inhibitor X; BIA) CAS号: 667463-85-6
产品类别: GSK-3

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

BIO-acetoxime（也称为 GSK-3 Inhibitor X；BIA）是一种新型、有效、选择性的 GSK3α/β（糖原合成酶激酶-3）双重抑制剂，具有潜在的抗感染、抗惊厥和抗癌作用。它是地中海软体动物 Hexaplex trunculus 物质的合成衍生物。它对 GSKα/β 的选择性比 CDK5/p25、CDK2/细胞周期蛋白 A 和 CDK1/细胞周期蛋白 B 高 240 倍，并抑制 GSK3，IC50 为 10 nM。

生物活性&实验参考方法

靶点	HSV-1; GSK-3α (IC50 = 10 nM); GSK-3β (IC50 = 10 nM); CDK5/p35 (IC50 = 2.4 μM); CDK2/cyclin A (IC50 = 4.3 μM); CDK1/cyclin B (IC50 = 63 μM)
体外研究 (In Vitro)	BIO-acetoxime (BIA；Compound 13) 是一种有效的选择性 GSK-3α/β 抑制剂，IC50 均为 10 nM。 BIO-乙酰肟 (BIA) 对 CDK5/p35 (IC50, 2.4 M)、CDK2/cyclin A (IC50, 4.3 μM) 和 CDK1/cyclin B (IC50, 63 μM) 的影响可以忽略不计[1]。然而，它对mockin感染的细胞的形态和活力影响不大。 BIO-乙酰肟 (BIA)（5 μM 和 10 μM）可增加 HSV-1 感染细胞的活力。 BIO-乙酰肟 (BIA)（0.625、1.25、2.5、5 和 10 μM）的 EC50 为 0.68 ± 0.28 μM，还可显着降低 OC3 细胞中 HSV-1 颗粒的释放。虽然 BIO-乙酰肟 (BIA) 可能不会影响 HSV-1 衣壳的核靶向，但它确实会抑制 HSV-1 基因的表达。延迟添加 BIO-乙酰肟 (BIA) 也可以预防 HSV-1 感染[2]。
体内研究 (In Vivo)	BIO-乙酰肟 (BIA) 在局灶性毛果芸香碱大鼠模型中以 0.5 mg/kg 剂量显示出抗惊厥作用，在 6 Hz 完全点燃的 FVB/N 小鼠中以 0.5、2.5 和 5 mg/kg 剂量静脉注射时显示出抗惊厥作用[3] 。
酶活实验	激酶活性在缓冲液 A 或 C 中于 30 °C、最终 ATP 浓度为 15 μM 下进行测定。减去空白值，并将活性计算为孵育 10 分钟的磷酸盐的皮摩尔数。活性以最大活性的％表示，即在不存在抑制剂的情况下。使用适当稀释的 DMSO 进行对照。 GSK-3α/β 通过固定轴蛋白亲和层析从猪脑中纯化。在 1 mg BSA/mL 10 mM DTT 中进行 1/100 稀释后，以 5 μL 40 μM GS-1 肽作为底物，在缓冲液 A 中，在 15 μM [γ-33P] ATP 存在下进行测定（ 3000 Ci/mmol；1 mCi/mL），最终体积为 30 μL。 30°C 孵育 30 分钟后，将 25 μL 等份上清液点样到 2.5 × 3 cm 的 Whatman P81 磷酸纤维素纸上，20 秒后，将滤膜洗涤 5 次（每次至少 5 分钟）。 10 mL 磷酸/升水的溶液。在 1 mL ACS 闪烁液存在下对湿过滤器进行计数。 CDK1/细胞周期蛋白 B 在均质缓冲液中从 M 期海星 (Marthasterias glacialis) 卵母细胞中提取，并通过 p9CKShs1-琼脂糖珠上的亲和层析进行纯化，并用游离的 p9CKShs1 洗脱。在终体积为 30 μL 的每毫升缓冲液 C 中加入 1 mg 组蛋白 H1 和 15 μM [γ-32P] ATP (3000 Ci/mmol；1 mCi/mL)，测量激酶活性。将 25 μL 等份上清液点样到 P81 磷酸纤维素纸上，并在 30 °C 孵育 10 分钟后进行相同的处理。重组哺乳动物 CDK5 和 p25 使用谷胱甘肽-琼脂糖亲和层析纯化，均为 35 kDa CDK5 激活蛋白的截短版本，等量组合以产生 CDK5/p25。 GST（谷胱甘肽-S-转移酶）融合蛋白在大肠杆菌中表达。以与 CDK1/细胞周期蛋白 B 相同的方式，在缓冲液 C 中测量其活性。
细胞实验	对于蛋白质印迹分析和 RNA 分离，将 OC3 细胞分别铺在直径 3.5 和 6 cm 的培养皿中。除非另有说明，细胞均以感染复数 (moi) 5 进行模拟处理或暴露于 HSV-1。首先，溶解 DMSO 以制备 GSK-3 抑制剂 BIO-乙酰肟 (BIA) 的储备溶液。使用含有 DMSO 的介质作为溶剂对照。在模拟或 HSV-1 感染前 45 分钟，仅用培养基、含有 0.1% DMSO 的培养基或 BIO-乙酰肟 (BIA) 预处理细胞。生物乙酰肟 (BIA) 也存在于整个感染期间。 HSV-1 在室温下直接暴露于含有 5 M BIO-乙酰肟 (BIA) 的培养基中 1 小时，以研究对病毒的直接影响。使用倒置显微镜可以观察细胞形态[2]。
动物实验	Mice: Male FVB/N mice are used to test the anticonvulsant effects of BIO-acetoxime in fully kindled mice. Mice are stimulated twice daily, excluding weekends, at a fixed subconvulsive threshold current with a minimum 4 hour interval between stimulations in order to reach the fully kindled state. To keep the mice fully kindled, stimulation is given to them only twice a day, two days a week. Nonkindled mice are kept at the original stimulation protocol for a maximum of another two to three weeks. The "epileptic" fully kindled mice are stimulated on Monday morning in order to study the anticonvulsant effect of BIO-acetoxime (BIA). Monday afternoon, 30 minutes before stimulation, the animals receive an intraperitoneal (i.p.) injection of vehicle. Mice are stimulated again on Tuesday morning. Mice are injected intraperitoneally (i.p.) with BIO-acetoxime (BIA) on Tuesday afternoon, and they are stimulated 30 minutes later. The Racine scale is used to gauge seizure severity. The pretreatment scores and the posttreatment scores—obtained following the treatment on Tuesday—are contrasted. The experiment is repeated with a one-week washout in order to confirm any effects that were noticed. To maintain the kindled state during this washout week, all mice are stimulated twice daily for 2 days. Compound testing over a longer time period has not yet been proven effective. This limits the number of doses of BIO-acetoxime that can be tested on a batch of lit mice.[3].
参考文献	[1]. GSK-3-selective inhibitors derived from Tyrian purple indirubins. Chem Biol. 2003 Dec;10(12):1255-66. [2]. Antiherpetic potential of 6-bromoindirubin-3'-acetoxime (BIO-acetoxime) in human oral epithelial cells. Arch Virol. 2013 Jun;158(6):1287-96. [3]. Identification of GSK-3 as a Potential Therapeutic Entry Point for Epilepsy. ACS Chem Neurosci. 2018 Nov 6.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C18H12BRN3O3
分子量	398.2102
精确质量	397.006
元素分析	C, 54.29; H, 3.04; Br, 20.07; N, 10.55; O, 12.05
CAS号	667463-85-6
相关CAS号	(E/Z)-BIO-acetoxime;740841-15-0
PubChem CID	135398521
外观&性状	Pale purple to purple solid powder
密度	1.7±0.1 g/cm3
折射率	1.741
LogP	2.37
tPSA	83.28
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	25
分子复杂度/Complexity	608
定义原子立体中心数目	0
SMILES	BrC1C([H])=C([H])C2=C(C=1[H])N([H])C(=C2C1C(C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N=1)=NOC(C([H])([H])[H])=O)O[H]
InChi Key	MENDIXKFTXYTHJ-HPBPSMLHSA-N
InChi Code	InChI=1S/C18H12BrN3O3/c1-9(23)25-22-16-12-4-2-3-5-13(12)20-17(16)15-11-7-6-10(19)8-14(11)21-18(15)24/h2-8,20H,1H3,(H,21,24)/b17-15-,22-16+
化学名	(2Z,3E)-3-(acetoxyimino)-6'-bromo-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
别名	BIA; GSK-3 Inhibitor X; 6-Bromoindirubin-3′-acetoxime; BIO-acetoxime; (2′Z,3′E)-6-Bromoindirubin-3′-acetoxime; 6-Bromoindirubin acetoxime; 6-Bromoindirubin-3′-acetoxime
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~19 mg/mL (47.7 mM) Water: <1 mg/mL Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* 2.08 mg/mL (5.22 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~19 mg/mL (47.7 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.08 mg/mL (5.22 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.5112 mL	12.5562 mL	25.1124 mL
	5 mM	0.5022 mL	2.5112 mL	5.0225 mL
	10 mM	0.2511 mL	1.2556 mL	2.5112 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Status	Interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT05010629	Recruiting	Drug: 9-ING-41 Drug: Carboplatin	Salivary Gland Cancer Recurrent Salivary Gland Cancer	Glenn J. Hanna	September 14, 2021	Phase 2

生物数据图片

Pharmacological inhibition of GSK-3 kinase activity blunts antiviral innate immunity. Mol Cell Biol. 2015 Sep 1;35(17):3029-43.
Absence of GSK-3 does not affect IRF3 activation.