Benfotiamine 中文名称: 苯磷硫胺

别名: CB 8088 Berdi Betivina BiotaminBRN-0771326 BTMP CB-8088 CB8088 Benfotiamine S-benzoylthiamine O-monophosphate 苯磷硫胺; S-苯甲酰基硫胺O-单磷酸酯; S-Benzoylthiamine O-Monophosphate S-苯甲酰基硫胺O-单磷酸酯; 苯磷硫胺(S-Benzoylthiamine O型单磷酸)

目录号: V5802 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

苯磷硫胺（S-苯甲酰硫胺 O-单磷酸）是维生素 B1 的类似物，比维生素 B1 具有更高的吸收率和生物利用度，常被用作糖尿病并发症的食品补充剂。

Benfotiamine CAS号: 22457-89-2
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
生物数据图片
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产品描述

苯磷硫胺（S-苯甲酰硫胺 O-单磷酸）是维生素 B1 的类似物，比维生素 B1 具有更高的吸收率和生物利用度，常被用作糖尿病并发症的食品补充剂。苯磷硫胺具有直接抗氧化能力，可防止 DNA 损伤。

生物活性&实验参考方法

参考文献	[1]. Benfotiamine, a Lipid-Soluble Analog of Vitamin B1, Improves the Mitochondrial Biogenesis and Function in Blunt Snout Bream (Megalobrama amblycephala) Fed High-Carbohydrate Diets by Promoting the AMPK/PGC-1β/NRF-1 Axis. Front Physiol. 2018;9:. [2]. Benfotiamine exhibits direct antioxidative capacity and prevents induction of DNA damage in vitro. Diabetes Metab Res Rev. 2008;24(5):371-377.
其他信息	Benfotiamine is a thioester that is a synthetic analogue of thiamine obtained by acylative cleavage of the thiazole ring and O-phospohorylation. It has a role as an immunological adjuvant, a nutraceutical, an antioxidant, a provitamin B1 and a protective agent. It is an aminopyrimidine, a member of formamides, an organic phosphate and a thioester. It is functionally related to a thiamine(1+). Benfotiamine has been investigated for the treatment and prevention of Diabetic Nephropathy and Diabetes Mellitus, Type 2. See also: Benfotiamine (annotation moved to).

参考文献

[1]. Benfotiamine, a Lipid-Soluble Analog of Vitamin B1, Improves the Mitochondrial Biogenesis and Function in Blunt Snout Bream (Megalobrama amblycephala) Fed High-Carbohydrate Diets by Promoting the AMPK/PGC-1β/NRF-1 Axis. Front Physiol. 2018;9:.

[2]. Benfotiamine exhibits direct antioxidative capacity and prevents induction of DNA damage in vitro. Diabetes Metab Res Rev. 2008;24(5):371-377.

其他信息

Benfotiamine is a thioester that is a synthetic analogue of thiamine obtained by acylative cleavage of the thiazole ring and O-phospohorylation. It has a role as an immunological adjuvant, a nutraceutical, an antioxidant, a provitamin B1 and a protective agent. It is an aminopyrimidine, a member of formamides, an organic phosphate and a thioester. It is functionally related to a thiamine(1+).
Benfotiamine has been investigated for the treatment and prevention of Diabetic Nephropathy and Diabetes Mellitus, Type 2.
See also: Benfotiamine (annotation moved to).

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C19H23N4O6PS
分子量	466.4488
精确质量	466.107
CAS号	22457-89-2
相关CAS号	147317-17-7 (semihydrate);22457-89-2 (free acid);
PubChem CID	3032771
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.4±0.1 g/cm3
沸点	745.1±70.0 °C at 760 mmHg
熔点	165ºC
闪点	404.4±35.7 °C
蒸汽压	0.0±2.6 mmHg at 25°C
折射率	1.645
LogP	1.81
tPSA	191.05
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	10
可旋转键数目(RBC)	10
重原子数目	31
分子复杂度/Complexity	697
定义原子立体中心数目	0
SMILES	CC1=NC=C(C(=N1)N)CN(C=O)/C(=C(/CCOP(=O)(O)O)\SC(=O)C2=CC=CC=C2)/C
InChi Key	BTNNPSLJPBRMLZ-LGMDPLHJSA-N
InChi Code	InChI=1S/C19H23N4O6PS/c1-13(23(12-24)11-16-10-21-14(2)22-18(16)20)17(8-9-29-30(26,27)28)31-19(25)15-6-4-3-5-7-15/h3-7,10,12H,8-9,11H2,1-2H3,(H2,20,21,22)(H2,26,27,28)/b17-13-
化学名	S-[(Z)-2-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-formylamino]-5-phosphonooxypent-2-en-3-yl] benzenecarbothioate
别名	CB 8088 Berdi Betivina BiotaminBRN-0771326 BTMP CB-8088 CB8088 Benfotiamine S-benzoylthiamine O-monophosphate
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ≥ 50 mg/mL (~107.19 mM) H2O : ~0.67 mg/mL (~1.44 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (6.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 30.0 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 3 mg/mL (6.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 30.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (6.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 30.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。配方 4 中的溶解度: 3.12 mg/mL (6.69 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C). 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ≥ 50 mg/mL (~107.19 mM)
H2O : ~0.67 mg/mL (~1.44 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (6.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 30.0 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (6.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 30.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 3 mg/mL (6.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 30.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 3.12 mg/mL (6.69 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.1439 mL	10.7193 mL	21.4385 mL
	5 mM	0.4288 mL	2.1439 mL	4.2877 mL
	10 mM	0.2144 mL	1.0719 mL	2.1439 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT02292238	COMPLETEDWITH RESULTS	Drug: Benfotiamine	Alzheimer's Disease	Burke Medical Research Institute	2015-02-15	Phase 2
NCT01868191	UNKNOWN STATUS	Drug: Benfotiamine Drug: Placebo for benfotiamine	Diabetic Neuropathies	Diabetes Schwerpunktpraxis	2013-07	Phase 3
NCT00565318	COMPLETED	Drug: Benfotiamine Drug: Placebo	Diabetic Nephropathy	University Medical Center Groningen	2007-12	Phase 4
NCT00785460	COMPLETED	Drug: Benfotiamine	Healthy Subjects	Ruhr University of Bochum	2008-01	Phase 3
NCT03892707	COMPLETEDWITH RESULTS	Drug: Exposure of interest (within routine clinical practice): Vitamin B complexes Milgamma® and Milgamma® compositum	Acute Non-specific Low Back Pain	Woerwag Pharma LLC	2018-12-15

生物数据图片

Functional characterization of benfotiamine effects in LPS-stimulated BV-2 microglia. (A) Real-time monitoring of BV-2 cell viability using xCELLigence RTCA analyzer. Representative graph showing the rate of proliferation in cells incubated in control medium (red line), medium with 1 μg/ml LPS (black line), or cells pretreated with benfotiamine, 50 μM (pink line), 100 μM (blue line) or 250 μM (green line) and then treated with LPS for 24 h. (B) Benfotiamine- induced alterations in cell morphology were analyzed using phase-contrast microscopy (left panels), whereas cell surface area was quantified by Phalloidin /Hoechst fluorescent staining (red/blue) microscopy (right panels), using AxioVisionRel 4.6 software. Insets: cell surface area was measured in five areas (138 × 104 μm2) per each cover-slip (n = 3) per experimental group in three independent experiments. (C) Bars present mean surface areas (± SEM) obtained from data presented in Fig. 1B. (D) Cell viability was assessed by crystal violet staining and results are displayed as percentage of control ± SEM (n = 3). *P < 0.05 control vs. LPS-induced BV-2 cells, # LPS vs. benfotiamine pretreated LPS activated BV-2 cells. Scale bar: 20 μm. Bozic I, et al. PLoS One. 2015 Feb 19;10(2):e0118372.

Effect of benfotiamine on LPS-induced production of NO. (A) Benfotiamine suppressed LPS-induced release of NO. (B) Expression of iNOS-mRNA in LPS-stimulated BV-2 cells (black bar) and cells pretreated with benfotiamine (gray bars). The levels of iNOS-mRNA are expressed relative to the expression of GAPDH-mRNA as an internal control. (C) Expression of iNOS at the protein level, as determined by Western blot. Graph shows mean iNOS protein abundance (± SEM), from n = 3 separate determinations, expressed relative to the abundance of β-tubulin in each lane. Representative Western blot of iNOS expression. (D) Immunofluorescence labeling of BV-2 cells against iNOS. Significance inside the graphs: *p < 0.05 control vs. LPS-induced BV-2 cells, # LPS vs. benfotiamine pretreated LPS activated BV-2 cells. Scale bar: 20 μm.Bozic I, et al. PLoS One. 2015 Feb 19;10(2):e0118372.

The effect of benfotiamine on LPS—induced expression of proinflammatory effector molecules. (A) Expression of prostaglandin—endoperoxidase synthase 2 (PTGS2) at mRNA level in BV-2 cells. Expression of PTGS2-mRNA was assessed by RT-PCR, in control culture (white bar), LPS-treated culture (black bar) and cultures pre-treated with benfotiamine, 6 h following addition of LPS. PTGS2-mRNA abundance was expressed relative to the abundance of GAPDH-mRNA, as an internal control. (B) Expression of COX-2 at the protein level, determined by Western blot analysis. Bars show Cox-2/β-actin expression ratio relative to control (100%) ± SEM, from n = 3 separate determinations. Significance levels shown inside the graphs: *p < 0.05 control vs. LPS-induced BV-2 cells, # LPS vs. benfotiamine pretreated LPS activated BV-2 cells.Bozic I, et al. PLoS One. 2015 Feb 19;10(2):e0118372.