Alpha-Estradiol 中文名称: 17a-雌二醇

别名: Alfatradiol Epiestradiol Epiestrol 17a-雌二醇;17α-雌二醇;α-雌二醇;17-ALPHA-雌二醇;17-EPI-雌二醇(雌二醇杂质B);17α雌二醇;17α-雌二醇标准品;17α-雌二醇(甾体);alpha-Estradiol α-雌二醇;半水雌二醇; 雌二醇;1,3,5(10)雌甾三烯-3,17α-二醇; 雌二醇杂质B(EP);炔雌醇杂质L(EP) 标准品;17-α-雌二醇

目录号: V30062 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

α-雌二醇是一种内源性雌激素受体配体，是一种弱雌激素和 5α-还原酶抑制剂，用作治疗雄激素性脱发的外用药物。

Alpha-Estradiol CAS号: 57-91-0
产品类别: 5 alpha Reductase

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

α-雌二醇是一种内源性雌激素受体配体，是一种弱雌激素和 5α-还原酶抑制剂，用作治疗雄激素性脱发的外用药物。

生物活性&实验参考方法

靶点	5α-reductase; Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)	5α-还原酶抑制剂 17 α-雌二醇可阻止 5α-还原酶催化的睾酮代谢[1]。 α-雌二醇（17α-雌二醇，10 μM）通过降低 C57BL/6J 雄性和雌性小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 细胞、原代前脂肪细胞和分化 3T3 细胞中的 NFκB-p65 和上调 ERα 蛋白表达来减弱细胞中 LPS 诱导的炎症标志物-L1 脂肪细胞以 ERα 依赖性方式 [2]。
体内研究 (In Vivo)	在幼年大鼠中，α-雌二醇（17-α-雌二醇，0.01、0.1、1 μg）显着降低中央无血管/视网膜总面积的比率。在出生后第 9、13 和 17 天，暴露于高氧环境的幼犬视网膜中的丙二醛 (MDA) 水平因 1 μg α-雌二醇而显着降低。在小狗的视网膜中，α-雌二醇（1 μg）同样降低了 NADPH 氧化酶阳性细胞的数量、浓度和活性。给予 1.0 μg α-雌二醇的幼犬在 PND 9 时视网膜 VEGF 浓度较高，但在 PND 14 和 17 时含量降低。 ICI182780 部分逆转了用 1.0 μg α-雌二醇治疗的幼犬 PND 时视网膜的最佳效果。 14和17[3]。
酶活实验	17-α-雌二醇对大鼠肝切片睾酮代谢的抑制作用。研究了17α-雌二醇（CAS 57-91-0），一种生理17β-雌二醇的激素几乎无活性的异构体，对[14C]标记的睾酮在大鼠肝切片中的代谢的影响。通过薄层色谱法对孵育物提取物（3.0 ml培养基，100 mg肝切片，416 nmol[14C]-睾酮，0.1-30微克17-α-雌二醇，37摄氏度，30分钟）的分析表明，30微克17--α-雌醇抑制了雌性动物肝切片中的睾酮代谢。雄性动物肝切片中显著抑制作用的失败归因于已知的雄性肝细胞中睾酮的总周转量要小得多。未改变的4-烯-3-氧代甾体（睾酮和4-雄烯-3,17-二酮）的量分别增加了2.65倍和2.25倍。很有可能，这种抑制是由于睾酮在5α还原酶的催化下氢化为二氢睾酮（DHT，17-β-羟基-5α-雄甾烷-3-酮）减少的结果，因为DHT和DHT转化代谢物（5-α-雄雄甾烷-3α、17-β二醇和5-α雄甾烷-3,17-二酮）的生产率显著降低（分别为0.16、0.61和0.61倍）。在进一步的实验中，17-β-雌二醇和17-α-炔雌醇也可以抑制雌性大鼠肝切片中的睾酮代谢，但抑制程度低于17-α雌二醇（相对抑制作用：17-α—雌二醇：17-β—雌二醇:17-α-乙炔雌二醇=100:73:58）[1]。
细胞实验	背景：17-α-雌二醇（17-α-E2）是17-β-雌二醇的天然、非雌性立体异构体。尽管人们对17β-E2的生理作用了解很多，但对17α-E2的了解却少得多。例如，17β-E2通过结合和激活雌激素受体α（ERα）在神经元和脂肪细胞中发挥抗炎作用；然而，目前尚不清楚17α-E2是否对炎症有类似的作用。为了开始解决这个问题，我们使用来自野生型和全身ERα（ERKO）雄性和雌性小鼠的胚胎成纤维细胞（MEF）在体外分析了17α-E2和17β-E2抑制脂多糖（LPS）诱导的炎症的能力。此外，我们进一步探讨了使用C57BL/6J雄性和雌性小鼠的原代前脂肪细胞对E2s的影响是否存在性别差异。此外，我们还从机制上探讨了E2s在完全分化的3T3-L1细胞中的作用。结果：两种E2s均能降低LPS诱导的炎症标志物Tnf-α和Il-6，并增加MEF细胞中的抗炎标志物Il-4和Il-6受体（Il-6ra）。为了开始了解E2介导其抗炎作用的机制，我们使用两种方法探讨了ERα的作用。首先，我们使用ERKO小鼠的MEF细胞，发现ERα的减少降低了17α-E2在雌性细胞中抑制Tnf-α的能力，但在雄性细胞中没有，这表明ERα在介导17α-E_2作用方面存在性别二态性。其次，我们使用siRNA选择性地降低3T3-L1细胞中ERα的表达，发现ERα的降低降低了E2s抑制Tnf-α和Il-6表达的能力。最后，为了确定E2s减少炎症的机制，我们探讨了NFκB-p65的作用，发现两种E2s都减少了NFκB-p65的表达。结论：总之，我们首次证明17α-E2和17β-E2通过对ERα和NFκB-p65的影响来抑制炎症[2]。
动物实验	Newborn mice exposed to hyperoxia underwent subcutaneous injections of different doses of 17α-E2 from postnatal days (PND) 7 to 17. The retinal flat mounts were scored for avascular/total retinal area on PND 17. Vascular endothelial growth factor (VEGF), malondialdehyde (MDA) concentrations, and intensity, activity, and quality of reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) oxidase in the retina were determined on PND 9, 13 (14), and 17. Results: The avascular area, which is found in retinas of hyperoxia-exposed pups but not in retinas of normoxia-exposed ones, was significantly smaller in retinas of 17α-E2-treated pups. MDA and VEGF concentrations and intensity, activity, and quality of NADPH oxidase were stable in retinas of normoxia pups on PND 9, 13 (14), and 17, whereas in retinas of hyperoxia-exposed and 17α-E2-treated pups, they fluctuated markedly. VEGF concentrations were lower in retinas of hyperoxia-exposed pups than in those of normoxia ones on PND 9. Elevated VEGF concentrations were found in retinas of 17α-E2-treated pups on PND 9 and in hyperoxia-exposed pups on PND 14 and 17. Low VEGF concentrations were found in retinas of 17α-E2-treated pups on PND 14 and 17. MDA concentrations and NADPH oxidase concentration and activity, which were higher in retinas of hyperoxia-exposed pups, were lower in retinas of 17α-E2-treated pups on PND 9, 13, and 17. The most effective outcome in retinas of 1.0 μg 17α-E2-treated pups was markedly reversed by ICI182780. Conclusions: We found that 17α-E2 mitigates oxidative stress reactions and ameliorates OIR severity by decreasing NADPH oxidase expression and activity via the receptor and other pathways[3].
参考文献	[1]. Inhibition of testosterone metabolism by 17-alpha-estradiol in rat liver slices. Arzneimittelforschung. 1991 Nov;41(11):1186-9. [2]. The effects of 17 alpha-estradiol to inhibit inflammation in vitro. Biol Sex Differ. 2017 Sep 6;8:30. [3]. 17-Alpha-estradiol ameliorating oxygen-induced retinopathy in a murine model. Jpn J Ophthalmol. 2012 Jul;56(4):407-15.
其他信息	17alpha-estradiol is an estradiol that is estra-1,3,5(10)-triene substituted by hydroxy groups at positions 3 and 17 (the 17alpha stereoisomer). It has a role as a geroprotector and an estrogen. It is a 17alpha-hydroxy steroid, a 3-hydroxy steroid and an estradiol. Mito-4509 is a non-feminizing estrogen analog that could affect mitochondrial metabolic pathways. It is used to treat Parkinson's Disease, Alzheimer's Disease, Retinal Disorders and other neurologic Disorders. 17a-estradiol is found in the estrogen patch. The estrogen patch is a delivery system for estradiol used as hormone replacement therapy to treat the symptoms of menopause, such as hot flashes and vaginal dryness, and to prevent osteoporosis. Originally marketed as Vivelle (Novartis), it was discontinued in 2003 and reintroduced in a smaller form as Vivelle-Dot. Although the estrogen is given transdermally rather than in the standard oral tablets, the estrogen patch carries similar risks and benefits as more conventional forms of estrogen-only hormone replacement therapy. See also: Estradiol (annotation moved to). Drug Indication Investigated for use/treatment in alzheimer's disease, neurologic disorders, parkinson's disease, and retinal disorders (unspecified). Mechanism of Action MITO-4509 is an orally-administered drug candidate that shows neuro-protective activity and reductions in beta-amyloid in animal models of Alzheimer's disease, and is well tolerated in a completed human Phase I trial. In addition to Alzheimer's disease, MITO-4509 shows potential for use in Parkinson's disease, Friedreich's ataxia, retinitis pigmentosa, and mild cognitive impairment ("MCI" is often considered a precursor to Alzheimer's disease).

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C₁₈H₂₄O₂
分子量	272.38
精确质量	272.177
元素分析	C, 79.37; H, 8.88; O, 11.75
CAS号	57-91-0
相关CAS号	Alpha-Estradiol;57-91-0;Estradiol (Standard);50-28-2;Estradiol-d3;79037-37-9;Estradiol-d4;66789-03-5;Estradiol-d5;221093-45-4;Estradiol-13C2;82938-05-4;Estradiol (cypionate);313-06-4;Estradiol benzoate;50-50-0;Estradiol enanthate;4956-37-0;Estradiol hemihydrate;35380-71-3;Estradiol-d2;53866-33-4;Estradiol-13C6;Estradiol-d2-1;3188-46-3;rel-Estradiol-13C6; 979-32-8 (valerate); 113-38-2 (dipropionate); 57-63-6 (ethinyl); 172377-52-5 (sulfamate); 3571-53-7 (undecylate)
PubChem CID	68570
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	445.9±45.0 °C at 760 mmHg
熔点	176-180ºC(lit.)
闪点	209.6±23.3 °C
蒸汽压	0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率	1.599
LogP	4.13
tPSA	40.46
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	0
重原子数目	20
分子复杂度/Complexity	382
定义原子立体中心数目	5
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChi Key	VOXZDWNPVJITMN-SFFUCWETSA-N
InChi Code	InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17-,18+/m1/s1
化学名	(8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
别名	Alfatradiol Epiestradiol Epiestrol
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~62.5 mg/mL (~229.46 mM) Ethanol : ~11.11 mg/mL (~40.79 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (9.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 View More 配方 3 中的溶解度: 0.58 mg/mL (2.13 mM) in 5% EtOH + 95% PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~62.5 mg/mL (~229.46 mM)
Ethanol : ~11.11 mg/mL (~40.79 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.18 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

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配方 3 中的溶解度: 0.58 mg/mL (2.13 mM) in 5% EtOH + 95% PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.6713 mL	18.3567 mL	36.7134 mL
	5 mM	0.7343 mL	3.6713 mL	7.3427 mL
	10 mM	0.3671 mL	1.8357 mL	3.6713 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。