8-Bromo-cAMP sodium 中文名称: 8-溴腺苷-3,5-环单磷酸钠

别名: 8 Br cAMP Na; 8BrcAMP sodium; 76939-46-3; 8-Bromo-cAMP sodium salt; 8-bromo-cAMP; 8-Br-cAMP sodium salt; 8-Br-cAMP sodium; 1PVH7X89H4; MFCD00005844; 8-Bromoadenosine-3',5'-cyclic monophosphate sodium salt; 8-Br-cAMP Na

8-溴腺苷-3'',5''-环单磷酸钠; 8-溴腺苷-3',5'-环单磷酸钠; 8-溴腺苷-3,5-环单磷酸钠

目录号: V1847 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

8-Bromo-cAMP钠盐是一种有效且细胞可渗透的环 AMP (cAMP) 类似物和 PKA 激活剂。

8-Bromo-cAMP sodium CAS号: 76939-46-3
产品类别: PKA

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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Other Forms of 8-Bromo-cAMP sodium:

8-Bromo-AMP (8-Bromoadenosine 5'-monophosphate; 8-Bromoadenylic acid)

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述

8-Bromo-cAMP钠盐是一种有效且细胞可渗透的环 AMP (cAMP) 类似物和 PKA 激活剂。 8-Bromo-cAMP 增加编码 hCG α 和 β 亚基的 mRNA 的细胞含量，并阻止纤连蛋白 mRNA 的增加。这是通过使用特定 cDNA 探针进行印迹杂交分析来确定的。 8-Bromo-cAMP 还诱导 AML193 细胞中 Erk1,2 的磷酸化。 8-Bromo-cAMP 是 AML193 细胞中的一种试剂，可激活 Erk1,2 ，这种情况的发生并不伴随 Shc 磷酸化的参与。

生物活性&实验参考方法

靶点	PKA/protein kinase A
体外研究 (In Vitro)	8-Bromo-cAMP 钠盐是环 AMP 的溴化衍生物，可增强细胞重编程。 8-Bromo-cAMP 钠盐可提高人类新生儿包皮成纤维细胞 (HFF1) 的重编程效率。 8-Bromo-cAMPodium salt 可减少恶性胶质瘤细胞系 (A-172) 和食道癌细胞系 (Eca-109) 的增殖、分化和死亡 [1]。
体内研究 (In Vivo)	研究人员发现，与对照组小鼠相比，8-Br-cAMP治疗在治疗第7、14和28天后显著减少了肿瘤数量。通过过碘酸希夫（PAS）-CD31染色评估VM，我们发现VM在体内受到8-Br-cAMP处理的抑制。免疫组织化学证实8-Br-cAMP抑制血管内皮生长因子（VEGF）和cAMP，并激活PKA；定量实时PCR（qRT-PCR）表明8-Br-cAMP在体内调节血管内皮（VE）-钙粘蛋白、基质金属蛋白酶2（MMP2）、肝配蛋白A型受体2（EphA2）和VEGF的表达[4]。
酶活实验	人类子宫内膜蜕膜化是一个涉及生化和形态学变化的分化过程，是胚胎植入和成功怀孕的先决条件。在这里，我们表明雷帕霉素的哺乳动物靶点（mTOR）是8-溴腺苷3'，5'-环单磷酸（8-Br-cAMP）诱导的人子宫内膜基质细胞蜕膜化的关键调节因子。在8-Br-cAMP诱导的蜕膜化过程中，mTOR复合物2（mTORC2）中的mSin1和mTOR复合体1（mTORC1）中的DEPTOR水平降低，导致mTORC2活性降低，mTORC1活性升高。值得注意的是，DEPTOR置换增加了猛禽和胰岛素受体底物-1（IRS-1）之间的关联，促进了IRS-1在丝氨酸636/639的磷酸化。最后，在蜕膜化过程中，Akt的S473和T308磷酸化都降低了，随后叉头盒O1（FOXO1）磷酸化降低，蜕膜化标志物催乳素（PRL）和胰岛素样生长因子结合蛋白-1（IGFBP-1）的mRNA水平升高。综上所述，我们的研究结果揭示了mTOR在蜕膜化中的关键作用，涉及mTORC1和mTORC2的差异调节[3]。
细胞实验	将培养的Eca-109细胞分为四组：E1组（与8-Br-cAMP 共培养24小时）；E2组（与8-Br-cAMP 共培养48h）；C1组（不含8-Br-cAMP处理24小时）；C2组（不含8-Br-cAMP处理48小时）。将每组相同浓度的细胞悬浮液分别滴在载玻片和硝化纤维膜（NCM）上。制备c-myc、野生型p53、bcl-2和iNOS的生物素标记cDNA探针进行原位杂交。采用免疫细胞化学方法检测表皮生长因子受体（EGFR）、p38激酶、FAS、FasL和caspase-3的表达，并用细胞化学方法检查NOS活性和分化细胞/增殖细胞的比例。对每组的载玻片和NCM标本分别进行免疫细胞化学、细胞化学和原位杂交。此外，采用TUNEL法检测各组细胞凋亡率。[2] 结果：E2组的凋亡率明显高于E1组，而E1组和E2组的分化细胞/增殖细胞比率没有差异。E1组wt p53和iNOS信号明显强于C1组，而c-myc和EGFR信号明显弱于C1组（P<0.05）。此外，E2组wt p53、iNOS、p38激酶、caspase-3和NOS活性的信号明显强于C2组，而bcl-2、c-myc和Fas/FasL的信号明显弱于C2组（P<0.05）。[2] 结论：8-Br-cAMP 可分别诱导人食管癌症Eca-109细胞经24小时和48小时分化和凋亡。wt p53、iNOS的上调和c-myc的下调可能与Eca-109细胞的分化和凋亡有关。此外，FasL、p38激酶和caspase-3的上调以及bcl-2和Fas的下调可能与Eca-109细胞的凋亡有关。[2]
动物实验	Thirty-six mice received the implantation of CT26 carcinoma tissue in their cecum. After general anesthesia and sterilization, a 2 cm vertical incision was made at the right lower quadrant of the abdomen. The cecum was then pulled out of the abdomen. The serosa of the cecum that was exposed out was scratched, and a 2 mm diameter tumor tissue was attached with fibrin glue. Finally, the cecum was put back into place and the skin was sealed. After tumor implantation, mice were randomly divided into a control group and an experimental group. In the experimental group, the intraperitoneal injection of 8-Br-cAMP (60 mg/kg/day) was performed for 7 days, while control mice received injection of normal saline. Mice were sacrificed on the 7th, 14th, and 28th days, and tumor tissue was harvested for the evaluation of gene expression. However, due to a high mortality rate, the number of mice for sacrifice at each time point was adjusted in order to guarantee that mice were available for culling on the 28th day. [4]
参考文献	[1]. A cyclic AMP analog, 8-Br-cAMP, enhances the induction of pluripotency in human fibroblast cells. Stem Cell Rev. 2011 Jun;7(2):331-41. [2]. Dual effects of 8-Br-cAMP on differentiation and apoptosis of human esophageal cancer cell line Eca-109. World J Gastroenterol. 2005 Nov 7;11(41):6538-42. [3]. Differential regulation of mTORC1 and mTORC2 is critical for 8-Br-cAMP-induced decidualization. Exp Mol Med. 2018 Oct 30;50(10):1-11. [4]. Angiogenesis and vasculogenic mimicry are inhibited by 8-Br-cAMP through activation of the cAMP/PKA pathway in colorectal cancer. Onco Targets Ther. 2018 Jul 2;11:3765-3774.
其他信息	A long-acting derivative of cyclic AMP. It is an activator of cyclic AMP-dependent protein kinase, but resistant to degradation by cyclic AMP phosphodiesterase.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C10H10BRN5NAO6P

分子量

430.08

精确质量

428.944

元素分析

C, 27.93; H, 2.34; Br, 18.58; N, 16.28; Na, 5.35; O, 22.32; P, 7.20

CAS号

76939-46-3

相关CAS号

8-Bromo-AMP;23567-96-6

PubChem CID

23702958

外观&性状

White to off-white solid powder

LogP

0.964

tPSA

167.48

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

538

定义原子立体中心数目

SMILES

C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C4=NC=NC(=C4N=C3Br)N)O)OP(=O)(O1)[O-].[Na+]

InChi Key

DMRMZQATXPQOTP-GWTDSMLYSA-M

InChi Code

InChI=1S/C10H11BrN5O6P.Na/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-5(17)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6;/h2-3,5-6,9,17H,1H2,(H,18,19)(H2,12,13,14);/q;+1/p-1/t3-,5-,6-,9-;/m1./s1

化学名

sodium (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-7-hydroxytetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-olate 2-oxide

别名

8 Br cAMP Na; 8BrcAMP sodium; 76939-46-3; 8-Bromo-cAMP sodium salt; 8-bromo-cAMP; 8-Br-cAMP sodium salt; 8-Br-cAMP sodium; 1PVH7X89H4; MFCD00005844; 8-Bromoadenosine-3',5'-cyclic monophosphate sodium salt; 8-Br-cAMP Na

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO:80 mg/mL (186.01 mM)

Water:< 1 mg/mL

Ethanol:35 mg/mL (81.38 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.84 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (232.51 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3251 mL	11.6257 mL	23.2515 mL
	5 mM	0.4650 mL	2.3251 mL	4.6503 mL
	10 mM	0.2325 mL	1.1626 mL	2.3251 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。