3-deazaneplanocin A (DZNeP; NSC 617989) HCl 中文名称: 3-去氮腺嘌呤A

别名: NSC 617989 HCl; NSC-617989 HCl; 3-deazaneplanocin A HCl; 3-deazaneplanocin A hydrochloride; DZNep; NSC617989; 3-去氮腺嘌呤A; (1S,2R,5R)-5-(4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基)-3-(羟基甲基)-3-环戊烯-1,2-二醇盐酸盐; 3-去氮腺嘌呤A盐酸盐

目录号: V0384 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

3-deazaneplanocin A HCl（也称为 DZNep；C-c3Ado；NSC-617989）是 3-deazaneplanocin A 的盐酸盐，是一种腺苷类似物，是一种新型竞争性 S-腺苷高半胱氨酸水解酶抑制剂，也是一种 EZH2（组蛋白甲基转移酶） ) 具有抗癌活性的抑制剂。

3-deazaneplanocin A (DZNeP; NSC 617989) HCl CAS号: 120964-45-6
产品类别: Histone Methyltransferase

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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3-Deazaneplanocin A (DZNep)

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述

3-deazaneplanocin A HCl（也称为 DZNep；C-c3Ado；NSC-617989）是 3-deazaneplanocin A 的盐酸盐，是一种腺苷类似物，是一种新型的竞争性 S-腺苷高半胱氨酸水解酶抑制剂，也是一种EZH2（组蛋白甲基转移酶）抑制剂具有抗癌活性。在无细胞测定中，它抑制 S-腺苷高半胱氨酸水解酶，Ki 为 50 pM。 3-deazaneplanocin A 表现出优异的抗增殖活性和高体内抗肿瘤功效。它破坏癌细胞（包括急性髓系白血病、乳腺癌和胶质母细胞瘤）中的多梳抑制复合物 2 (PRC2)，并诱导细胞凋亡，同时抑制增殖和转移。 DZNep 是一种有前途的卵巢癌细胞治疗剂，具有抑制增殖、诱导细胞凋亡和减少迁移的潜力。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)

3-Deazaneplanocin A 盐酸盐 (DZNep) 盐酸盐是组蛋白甲基转移酶 EZH2 的有效抑制剂。用 3-Deazaneplanocin A 盐酸盐 (1.0 μM) 处理 OCI-AML3 细胞，导致 G0/G1 期细胞积累 (58.5%) 以及 S 期 (35.2%) 和 G2 期细胞数量显着增加细胞周期的/M期（6.3%）。下降（P<0.05）。用 3-Deazaneplanocin A 盐酸盐（200 nM 至 2.0 μM）处理 48 小时，剂量依赖性地抑制 OCI-AML3 和 HL-60 细胞的集落生长 [1]。 3-Deazaneplanocin A 盐酸盐（DZNep）盐酸盐可降低 EZH2 的表达，尤其是 72 小时后（例如，PANC-1、MIA-PaCa-2 和 LPc006 细胞中的 EZH2 降低了 48%、32% 和 36%），分别）[2]。 3-Deazaneplanocin A 盐酸盐 (DZNep) 盐酸盐在 PANC-1 细胞中表现出最小的生长抑制作用。当暴露于最大剂量（20 μM）时，几乎 50% 的细胞保持生长。 MIA-PaCa-2和LPc006细胞的IC0值分别为1.0±0.3和0.10±0.03 μM，表明它们具有较高的敏感性[2]。 3-Deazaneplanocin A 盐酸盐 (DZNep) 盐酸盐的 IC0 值范围为 0.08 至 0.24 μM，以剂量依赖性方式抑制 NSCLC 细胞系生长 [3]。

体内研究 (In Vivo)

3-Deazaneplanocin A 盐酸盐大鼠的存活率明显较高[1]。与接受 PS 治疗的患者相比，如果接受 3-Deazaneplanocin A 盐酸盐 (DZNep) 和 LBH589 (PS) 治疗，由 HL-60 细胞引起的急性髓系白血病 (AML) 患者的 NOD/SCID 较低。在给予盐水的大鼠中，体重随着时间的推移逐渐增加，平均增长率为每天 3.19%。当给予大鼠20 mg/kg的3-Deazaneplanocin A盐酸盐(DZNep)时，治疗前三天其相对体重显着下降(-2.0%、-4.9%和-1.2%)。从给药第四天开始，它也显着下降。此时，每日体重增长率被抑制至2.6%[4]。

动物实验

Mice: HL-60 cells (5 million) are injected into the tail vein of female nonobese diabetic/severe combined immunodeficiency (NOD/SCID) mice, and the mice are monitored for 7 days. The following treatments are administered in cohorts of 7 mice for each treatment: vehicle alone, 1 mg/kg 3-Deazaneplanocin A, 10 mg/kg PS, and 3-Deazaneplanocin A plus PS. Treatments are initiated on day 7. 3-Deazaneplanocin A is administered twice per week (Tuesday-Thursday) intraperitoneally for 2 weeks, and then discontinued. PS is administered 3 days per week (Monday, Wednesday, and Friday) for 4 weeks. The survival of mice from the tail vein model is represented with a Kaplan-Meier survival plot.

Rats: Male wistar rats are used. The acute toxicity study is carried out to determine the NOAEL of 3-Deazaneplanocin A in rats. In total, 20 rats are divided into 4 groups of five each. Three groups are intravenously administered 20, 15, 10 mg/kg body weight (BW) DZNep solution by the tail vein. The remaining group is given physiological saline (0.9% NaCl saline) as the control group. Then, the NOAEL of free DZNep is determined, depending on the following endpoint parameters obtained.

NOD/SCID mice

参考文献

[1]. Fiskus W, et al. Combined epigenetic therapy with the histone methyltransferase EZH2 inhibitor 3-deazaneplanocin A and the histone deacetylase inhibitor LBH589 against human AML cells. Blood, 2009, 114(13), 2733-2743.
[2]. Avan A, et al. Molecular mechanisms involved in the synergistic interaction of the EZH2 inhibitor 3-deazaneplanocin A with LY 188011 in pancreatic cancer cells. Mol Cancer Ther. 2012 Aug;11(8):1735-46.
[3]. Kikuchi J, et al. Epigenetic therapy with 3-deazaneplanocin A, an inhibitor of the histone methyltransferase EZH2, inhibits growth of non-small cell lung cancer cells. Lung Cancer. 2012 Nov;78(2):138-43.
[4]. Sun F, et al. Preclinical pharmacokinetic studies of 3-deazaneplanocin A, a potent epigenetic anticancer agent, and its human pharmacokinetic prediction using GastroPlus?. Eur J Pharm Sci. 2015 Sep 18;77:290-302.
[5]. Noriko Uchiyama, et al. Aristeromycin and DZNeP cause growth inhibition of prostate cancer via induction of mir-26a. Eur J Pharmacol. 2017 Oct 5;812:138-146.
[6]. Robert O Baker, et al. Potential antiviral therapeutics for smallpox, monkeypox and other orthopoxvirus infections. Antiviral Res. 2003 Jan;57(1-2):13-23

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C12H14N4O3.HCL

分子量

298.73

精确质量

298.083

CAS号

120964-45-6

相关CAS号

3-Deazaneplanocin A;102052-95-9;3-Deazaneplanocin A hydrochloride;120964-45-6

PubChem CID

14563109

外观&性状

White to light brown solid powder

熔点

168-169℃

LogP

0.591

tPSA

117.42

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

378

定义原子立体中心数目

SMILES

C1=CN=C(C2=C1N(C=N2)[C@@H]3C=C([C@H]([C@H]3O)O)CO)N.Cl

InChi Key

UNSKMHKAFPRFTI-FDKLLANESA-N

InChi Code

InChI=1S/C12H14N4O3.ClH/c13-12-9-7(1-2-14-12)16(5-15-9)8-3-6(4-17)10(18)11(8)19;/h1-3,5,8,10-11,17-19H,4H2,(H2,13,14);1H/t8-,10-,11+;/m1./s1

化学名

(1S,2R,5R)-5-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol hydrochloride

别名

NSC 617989 HCl; NSC-617989 HCl; 3-deazaneplanocin A HCl; 3-deazaneplanocin A hydrochloride; DZNep; NSC617989;

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: 52 mg/mL (174.1 mM)

Water:52 mg/mL (174.1 mM)

Ethanol:<1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (167.38 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.3475 mL	16.7375 mL	33.4750 mL
	5 mM	0.6695 mL	3.3475 mL	6.6950 mL
	10 mM	0.3348 mL	1.6738 mL	3.3475 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

SGC707 binds to PRMT3 in cells and reduces PRMT3-dependent H4R3me2a. Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Apr 20; 54(17): 5166–5170.