10058-F4 中文名称: 5-(4-乙基苯亚甲基)绕丹宁

别名: 10058-F4; 10058 F4; 10058F4 (5E)-5-(4-乙基亚苄基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮; 5-(4-乙基苯亚甲基)绕丹宁; 5-[(4-乙苯基)亚甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮

目录号: V1587 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

10058-F4 (10058F4; 10058 F4) 是一种新型有效的选择性 c-Myc 抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。

10058-F4 CAS号: 403811-55-2
产品类别: c-Myc

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述

10058-F4 (10058F4; 10058 F4) 是一种新型有效的选择性 c-Myc 抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。它特异性抑制 c-Myc-Max 的蛋白质相互作用。 10058-F4 诱导人急性髓系白血病的细胞周期停滞、细胞凋亡和骨髓分化。

生物活性&实验参考方法

靶点	c-Myc
体外研究 (In Vitro)	体外活性：10058-F4 抑制白血病细胞的生长以及 Myc 和 Max 的二聚化。 10058-F4 诱导 AML 细胞的细胞周期停滞和凋亡。 10058-F4 将 AML 细胞阻滞在 G0/G1 期，下调 c-Myc 表达并上调 CDK 抑制剂 p21 和 p27。同时，10058-F4 通过激活线粒体途径诱导细胞凋亡，具体表现为 Bcl-2 下调、Bax 上调、细胞质细胞色素 C 释放以及 caspase 3、7 和 9 裂解。此外，10058-F4 还诱导骨髓分化。，可能通过激活多个转录因子。同样，在原代 AML 细胞中也可以观察到 10058-F4 诱导的细胞凋亡和分化。 10058-F4 降低 c-Myc 蛋白水平，可能通过上调细胞周期蛋白依赖性激酶 (cdk) 抑制剂 p21WAF1 抑制 HepG2 细胞增殖，并降低细胞内 α-胎蛋白 (AFP) 水平。用 10058-F4 处理还会在转录水平下调人端粒酶逆转录酶 (hTERT)。除了抑制 HepG2 细胞的增殖外，10058-F4 还增强对传统化疗药物阿霉素、5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和顺铂的敏感性。激酶测定：10058-F4 是一种 c-Myc 抑制剂，可防止 c-Myc-Max 二聚化和 c-Myc 靶基因表达的反式激活。细胞测定：将细胞接种于 96 孔板中（细胞系为 105/mL，原代白血病细胞为 5 × 105/mL），用指定浓度的 10058-F4 处理三次。在不同的时间点，向每个孔中添加 20 μL 5 mg/mL MTT。 37°C 孵育 3 小时后，除去 MTT 培养基并添加 100 μL DMSO 裂解缓冲液。使用分光光度计上的 570 nm 波长，通过处理细胞相对于溶剂对照的吸光度百分比来评估活细胞的数量。
体内研究 (In Vivo)	单次静脉注射后 5 分钟，血浆 10058-F4 浓度峰值约为 300 μM，并在 360 分钟后降至检测限以下。血浆浓度与时间的关系数据最好通过两室开放线性模型来近似。 10058-F4 的最高组织浓度存在于脂肪、肺、肝脏和肾脏中。 10058-F4 的肿瘤峰值浓度至少比血浆峰值浓度低十倍。在血浆、肝脏和肾脏中鉴定出 10058-F4 的八种代谢物。 10058-F4的终末半衰期约为1小时，分布容积>200ml/kg。用 20 或 30 mg/kg 10058-F4 静脉注射治疗小鼠后，未观察到对肿瘤生长的显着抑制。
酶活实验	原癌基因c-Myc在控制细胞增殖、凋亡和分化中起着重要作用，其异常表达在多种人类癌症中常见，包括急性髓系白血病（AML）。作为c-Myc异二聚体与Max反式激活白血病发生中的下游靶基因。最近鉴定的小分子化合物10058-F4抑制c-Myc/Max异二聚可能是一种新的抗白血病策略[1]。
细胞实验	将 10058-F4 浓度一式三份应用于铺在 96 孔板中的细胞（细胞系为 10⁵/mL，原代白血病细胞为 5 × 10⁵/mL）。每个孔接受在不同时间添加的 20 μL 5 mg/mL MTT。 37°C 孵育 3 小时后，添加 100 μL DMSO 裂解缓冲液并除去 MTT 培养基。使用波长为 570 nm 的分光光度计，处理细胞吸光度与溶剂对照细胞相比的百分比用于确定活细胞的数量。
动物实验	The following groups are stratified based on the C B-17 SCID mice that are bearing PC-3 human prostate tumor xenografts: vehicle control, positive control (10 mg/kg docetaxel), and 10058-F4 treatment (20 or 30 mg/kg/dose). As per our earlier research, the highest dosage of 10058-F4 that can be tolerated on this regimen is 30 mg/kg. For two weeks, mice receive intravenous treatment five days a week.Tumor volumes and body weights are measured twice a week. The second study uses C B-17 SCID mice that have been stratified into similar treatment groups based on the DU145 human androgen-independent prostate cancer xenografts. Docetaxel is given intravenously every seven days in two doses of 10 mg/kg. It is the positive control used in both efficacy studies. Calipers are used to measure tumors, and TV= L×W²/2 is the formula used to calculate tumor volumes, where L is the largest diameter of the tumor and W is the smallest diameter perpendicular to L. Mice are monitored for tumor regrowth for a minimum of one week after the last dose is administered.
参考文献	[1]. A small-molecule c-Myc inhibitor, 10058-F4, induces cell-cycle arrest, apoptosis, and myeloid differentiation of human acute myeloid leukemia. Exp Hematol. 2006 Nov;34(11):1480-9. [2]. Small-molecule c-Myc inhibitor, 10058-F4, inhibits proliferation, downregulates human telomerase reverse transcriptase and enhances chemosensitivity in human hepatocellular carcinoma cells. Anticancer Drugs. 2007 Feb;18(2):161-70. [3]. Efficacy, pharmacokinetics, tisssue distribution, and metabolism of the Myc-Max disruptor, 10058-F4 [Z,E]-5-[4-ethylbenzylidine]-2-thioxothiazolidin-4-one, in mice. Cancer Chemother Pharmacol. 2009 Mar;63(4):615-25.
其他信息	10058-F4 is a member of the class of thiazolidinones that is 2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one which is substituted at position 5 by a (4-ethylphenyl)methylidene group. It is a cell permeable inhibitor of c-Myc-Max dimerization and exhibits antitumour effects in vivo. It downregulates c-Myc expression and upregulates CDK inhibitors, p21 and p27 resulting in the inhibition of proliferation, induction of apoptosis and cell cycle arrest in G0/G1 phase. It has a role as an apoptosis inducer and an antineoplastic agent. It is a thiazolidinone and an olefinic compound.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C12H11NOS2

分子量

249.35

精确质量

249.028

元素分析

C, 57.80; H, 4.45; N, 5.62; O, 6.42; S, 25.72

CAS号

403811-55-2

相关CAS号

403811-55-2

PubChem CID

1271002

外观&性状

Yellow solid powder

密度

1.3±0.1 g/cm3

沸点

387.1±52.0 °C at 760 mmHg

闪点

187.9±30.7 °C

蒸汽压

0.0±0.9 mmHg at 25°C

折射率

1.664

LogP

4.38

tPSA

93.53

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

330

定义原子立体中心数目

SMILES

O=C1NC(S/C1=C/C2=CC=C(CC)C=C2)=S

InChi Key

SVXDHPADAXBMFB-JXMROGBWSA-N

InChi Code

InChI=1S/C12H11NOS2/c1-2-8-3-5-9(6-4-8)7-10-11(14)13-12(15)16-10/h3-7H,2H2,1H3,(H,13,14,15)/b10-7+

化学名

(5E)-5-[(4-ethylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one

别名

10058-F4; 10058 F4; 10058F4

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~50 mg/mL (~200.5 mM)

Water: <1 mg/mL

Ethanol: <1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (3.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 8.3 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (3.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (3.33 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 2% DMSO +Corn oil : 10 mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.0104 mL	20.0521 mL	40.1043 mL
	5 mM	0.8021 mL	4.0104 mL	8.0209 mL
	10 mM	0.4010 mL	2.0052 mL	4.0104 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

Expression of c-Myc in acute myeloid leukemia (AML) cell lines and in normal bone marrow (BM) mononuclear cells (MNCs) and the growth inhibition by 10058-F4. Exp Hematol . 2006 Nov;34(11):1480-9.
Effects of 10058-F4 on the levels of c-Myc protein and its DNA binding ability. Exp Hematol . 2006 Nov;34(11):1480-9.
10058-F4 induces cell-cycle arrest and cell-cycle related proteins. Exp Hematol . 2006 Nov;34(11):1480-9.
Antitumor activity of 10058-F4 in mice bearing human PC-3 (a) or DU145 (b) tumor xenografts. Cancer Chemother Pharmacol . 2009 Mar;63(4):615-25.
Plasma Concentrations of 10058-F4 versus time in C B-17 SCID mice bearing PC-3 or DU145 xenografts treated i.v. with 20 mg/kg 10058-F4. Cancer Chemother Pharmacol . 2009 Mar;63(4):615-25.