10-Deacetyl-7-xylosyl paclitaxel 中文名称: 7-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇

别名: 10-deacetyl-7-xylosyl Paclitaxel; 10-Deacetyl-7-xylosyltaxol; Benzenepropanoic acid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-,(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-6,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-(b-D-xylopyranosyloxy)-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (aR,bS)-; [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate; 7-xylosyl-10-deacetyl taxol; 10-Deacetylpaclitaxel 7-Xyloside; 10-deacetyl-7-xylosyl paclitaxel (62%); 7-木糖甙-10-脱乙酰基紫杉醇;7-木糖苷-10-脱乙酰基紫杉醇;10-去乙酰-7-木糖紫杉醇;10-脱乙酰-7-木糖基紫杉酚 (P); 7--木糖--10-去乙酰基紫杉醇;7-木糖-10-去乙酰紫杉醇;7-木糖紫杉醇;7-木糖-10-去乙酰基紫杉醇

目录号: V28844 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

10-De乙酰基-7-木糖基紫杉醇是一种紫杉醇类似物，是紫杉醇 (TAXOL) 的代谢物，紫杉醇是一种微管稳定剂/微管蛋白抑制剂和批准用于治疗各种癌症的化疗药物。

10-Deacetyl-7-xylosyl paclitaxel CAS号: 90332-63-1
产品类别: Bcl-2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

10-脱乙酰基-7-木糖基紫杉醇是紫杉醇 (TAXOL) 的代谢物，紫杉醇是一种被批准用于治疗多种癌症的化疗药物，也是一种微管稳定剂/微管蛋白抑制剂。

生物活性&实验参考方法

靶点	Bax; Bad; Bcl-2; Bcl-XL; caspase-9; Microtubule; tubulin polymerization; tubulin stabilizer
体外研究 (In Vitro)	紫杉醇是一种最初从短叶红豆杉中分离出来的天然产物，属于最成功的抗癌药物。然而，其较差的水溶性在临床使用中代表了相当大的劣势，需要具有改进药理学特征的新型衍生物。我们从红豆杉中分离出7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇，其水溶性高于紫杉醇。通过流式细胞术、DNA梯状条带和透射电子显微镜测量，该化合物诱导有丝分裂细胞周期阻滞和凋亡。促凋亡Bax和Bad蛋白表达上调，抗凋亡Bcl-2和Bcl-XL表达下调，导致线粒体膜通透性紊乱和胱天蛋白酶-9激活。反过来，胱天蛋白酶-9激活下游胱天蛋白酶-3和-6，但不激活胱天蛋白酶-8。Bid也被半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3激活。相反，用胱天蛋白酶-10特异性抑制剂治疗不能保护PC-3细胞免受7-木糖基-10-脱乙酰基-阿克拉塞尔引发的凋亡。此外，7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇对CD95和NF-κB蛋白的表达没有影响，表明PC-3细胞的凋亡是通过线粒体依赖途径诱导的[1]。
酶活实验	胱天蛋白酶活性评估。[1] 胱天蛋白酶的活性是通过比色法测定的，该比色法基于胱天蛋白酶-3、-6、-8和-9分别将乙酰基Asp-Glu-Val-Asp对硝基苯胺（Ac-DEVD-pNA）、乙酰基Val-Glu-Ile-Asp对硝基苯胺。405nm处吸光度的增加用于定量胱天蛋白酶的激活。暴露0、6、12和24小时后，收集PC-3细胞并用冷PBS冲洗，然后在冰上用裂解缓冲液（40μl）裂解15分钟。细胞裂解物在4˚C下以18000 rpm离心10分钟。使用商业试剂盒测定上清液中半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3、-6、-8和-9的活性。胱天蛋白酶活性表示为与对照相比酶活性的百分比。对照组接受0.1%二甲亚砜。所有实验均进行了三次。
细胞实验	细胞毒性试验。[1] 将PC-3细胞以每孔1x104个细胞的密度镀在96孔板中。用培养基孵育24小时后，分别施用5μM 7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇和紫杉醇48小时。然后，将3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基溴化四唑以0.5mg/ml的终浓度加入细胞培养物中，在37˚C下孵育4小时。然后用200μl DMSO溶解贴壁细胞。使用多板读数器测量492nm处的吸光度。细胞周期分析。[1] PC-3细胞用或不用5μM 7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇处理。孵育24小时后，收集细胞并用50μg/ml DAPI染色。使用流式细胞术收集10000个细胞的细胞周期分布。使用FloMax软件进行细胞周期分析。细胞凋亡的测定。根据制造商的说明，通过Annexin-V染色测量细胞凋亡。在与或不与5μM 7-木糖基-10脱乙酰基紫杉醇一起孵育48小时后，将细胞在1200 x g下旋转5分钟，倾析上清液。将细胞沉淀用100μl膜联蛋白-V结合缓冲液和5μl膜结合蛋白-V染料重新悬浮，并在室温下在黑暗中放置15分钟。孵育后，向每个样品中额外添加400μl膜连蛋白-V结合缓冲剂。 Fas（CD95）水平的测定。[1] PC-3细胞用7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇（5μM）处理24小时或不处理。将细胞以1200 x g的速度旋转5分钟，然后倾析上清液。将细胞沉淀重新悬浮在10μl抗Fas（CD95）抗体中，并在室温下黑暗放置15分钟。透射电子显微镜的形态学分析。[1] 用或不用5μM 7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇处理的PC-3细胞用PBS洗涤，离心，并在4˚C下用2.5%戊二醛在0.1 M磷酸盐缓冲液中预固定2小时。然后在磷酸盐缓冲液中将细胞彻底冲洗，并在4%OsO4中后固定30分钟。固定后，细胞在2%琼脂中沉淀。然后，制备细胞块，通过分级乙醇系列脱水，并包埋在Epon 812中。用醋酸铀酰和柠檬酸铅染色超薄切片后，在透射电子显微镜下分析细胞的超微结构。 DNA断裂分析。[1] 将PC-3细胞暴露于5μM 7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇24和48小时，或不进行处理。然后，通过离心收集细胞。根据制造商的说明，用DNA分离试剂盒纯化总DNA。DNA在2%琼脂糖凝胶中分离，用溴化乙锭染色后通过紫外线照射进行可视化。
参考文献	[1]. Activation of the mitochondria-driven pathway of apoptosis in human PC-3 prostate cancer cells by a novel hydrophilic paclitaxel derivative, 7-xylosyl-10-deacetylpaclitaxel. Int J Oncol. 2008 Jul;33(1):103-11.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C50H57NO17
分子量	943.9841
精确质量	943.362
元素分析	C, 63.62; H, 6.09; N, 1.48; O, 28.81
CAS号	90332-63-1
相关CAS号	90332-63-1
PubChem CID	9811678
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
沸点	1068.4±65.0 °C at 760 mmHg
闪点	599.9±34.3 °C
蒸汽压	0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率	1.660
LogP	7.18
tPSA	274.14
氢键供体(HBD)数目	7
氢键受体(HBA)数目	17
可旋转键数目(RBC)	14
重原子数目	68
分子复杂度/Complexity	1940
定义原子立体中心数目	15
SMILES	O([C@@]12CO[C@@H]1C[C@H](O[C@@H]1OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@]1(C([C@@H](C3=C(C)[C@@H](OC(=O)[C@H](O)[C@H](C4C=CC=CC=4)NC(C4C=CC=CC=4)=O)C[C@]([C@H]([C@H]21)OC(C1C=CC=CC=1)=O)(O)C3(C)C)O)=O)C)C(=O)C
InChi Key	ORKLEZFXASNLFJ-ODBGVJAMSA-N
InChi Code	InChI=1S/C50H57NO17/c1-25-31(65-45(61)38(56)35(27-15-9-6-10-16-27)51-43(59)28-17-11-7-12-18-28)22-50(62)42(67-44(60)29-19-13-8-14-20-29)40-48(5,41(58)37(55)34(25)47(50,3)4)32(21-33-49(40,24-64-33)68-26(2)52)66-46-39(57)36(54)30(53)23-63-46/h6-20,30-33,35-40,42,46,53-57,62H,21-24H2,1-5H3,(H,51,59)/t30-,31+,32+,33-,35+,36+,37-,38-,39-,40-,42+,46+,48-,49+,50-/m1/s1
化学名	[(1S,2S,3S,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
别名	10-deacetyl-7-xylosyl Paclitaxel; 10-Deacetyl-7-xylosyltaxol; Benzenepropanoic acid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-,(2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-6,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4-(b-D-xylopyranosyloxy)-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (aR,bS)-; [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,12-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate; 7-xylosyl-10-deacetyl taxol; 10-Deacetylpaclitaxel 7-Xyloside; 10-deacetyl-7-xylosyl paclitaxel (62%);
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 33.3~100 mg/mL (35.3~105.9 mM) H2O: ~1 mg/mL (~1.06 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 33.3~100 mg/mL (35.3~105.9 mM)
H2O: ~1 mg/mL (~1.06 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.65 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.0593 mL	5.2967 mL	10.5934 mL
	5 mM	0.2119 mL	1.0593 mL	2.1187 mL
	10 mM	0.1059 mL	0.5297 mL	1.0593 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。